(3S,4S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-pentanol | 738617-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (3S,4S)-2,2-dimethyl-4-phenylpentan-3-ol
• CAS: 738617-33-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RVANFQLQQPEJJM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 镍 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  关于手性邻亚磺酰基苄基碳负离子与醛反应中的立体选择性控制

  摘要：

  从2-导出的benzyllithium脂族和芳族醛的反应p主要两种化合物的-tolylsulfinyl乙苯的产率的混合物，抗- 3和SYN - 4，在羟基差向异构体碳，容易通过色谱法分离，并desulfinylated到对映体纯的1-烷基（或芳基）-2-苯基-1-丙醇。根据取代基的空间和电子效应，分析了在C（1）和C（2）处观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.051

文献信息

• Bassindale, Allan R.; Ellis, Richard J.; Lau, Juliana C.-Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 593 - 598
  作者：Bassindale, Allan R.、Ellis, Richard J.、Lau, Juliana C.-Y.、Taylor, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• About the stereoselectivity control in reactions of chiral ortho-sulfinyl benzyl carbanions with aldehydes
  作者：José L Garcı́a Ruano、M.Teresa Aranda、José M Aguirre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.051

  日期：2004.6

  compounds, anti-3 and syn-4, epimers at hydroxylic carbon, easily separated by chromatography and desulfinylated into enantiomerically pure 1-alkyl (or aryl)-2-phenyl-1-propanols. The observed stereoselectivity at C(1) and C(2) is analyzed to the light of the steric and electronic effects of the substituents.

  从2-导出的benzyllithium脂族和芳族醛的反应p主要两种化合物的-tolylsulfinyl乙苯的产率的混合物，抗- 3和SYN - 4，在羟基差向异构体碳，容易通过色谱法分离，并desulfinylated到对映体纯的1-烷基（或芳基）-2-苯基-1-丙醇。根据取代基的空间和电子效应，分析了在C（1）和C（2）处观察到的立体选择性。