N-(but-3-yn-2-yl)-N-((4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 916916-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-2-yl)-N-((4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-yn-2-yl-N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 916916-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S
• 分子量: 343.49
• InChiKey: YQKDIQJTPUUXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-2-yl)-N-((4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到(5Z,8Z)-1,5,6-trimethyl-2-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin

  摘要：

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.

  DOI：

  10.1021/ol061801v
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-丁炔-2-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-(but-3-yn-2-yl)-N-((4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin

  摘要：

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.

  DOI：

  10.1021/ol061801v

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclohexadienyl Alkynes
  作者：So Hee Sim、Sang Ick Lee、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200900578

  日期：2010.2.15

  From cyclohexadienyl alkynes with a terminal alkyne unit, double cyclopropanated products were obtained in reasonable to high yields. For cyclohexadienyl alkynes substituted at the alkyne unit, cyclopropanated products were obtained in high yields. When a keto carbonyl group was introduced to cyclohexadienyl alkynes with a substituted alkyne, Alder-ene-type products were obtained in reasonable to high

  从具有末端炔基单元的环己二烯基炔烃，以合理至高收率获得双环丙烷化产物。对于在炔单元上取代的环己二烯炔，可以高收率获得环丙烷化产物。当将酮羰基引入具有取代的炔烃的环己二烯基炔烃中时，以合理至高收率获得了Alder-ene型产物。
• (N-Heterocyclic Carbene)Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclohexadienyl Alkynes to Tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octanes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Soo Young Choi、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200702028

  日期：2007.8.13