trans,trans-1-bromo-2,4-decadiene | 63127-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans,trans-1-bromo-2,4-decadiene
• 英文别名: (2E,4E)-1-bromodeca-2,4-diene；1-bromo-deca-2t,4t-diene
• CAS: 63127-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: ZLTYQSNOJUUBSD-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-1-bromo-2,4-decadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-iodo-3,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of frustulosin and aurocitrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a009
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-癸二烯醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到trans,trans-1-bromo-2,4-decadiene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德的分子内环丙烷化中的类碳化合物途径

  摘要：

  用一系列手性非外消旋配体研究了铜催化的重氮丙二酸烯丙酯分子内环丙烷化反应和相应的苯基碘叶立德的对映选择性。6b 在双[二氢恶唑] 配体 Xa 存在下在回流的 1,2-二氯乙烷中的反应进行到 8b，在优化条件下对映异构体过量 (ee) 高达 72%。相比之下，由叶立德 7b 与相同配体反应产生的 8b，但在 0°的 CH2Cl2 中，ee 仅为 30%。然而，与其他配体相比，重氮丙二酸酯 6b 的对映选择性低于内立德 7b。乙酰乙酸衍生的苯基碘鎓叶立德 15b 的分子内环丙烷化得到具有 68% ee 和配体 Xa 的 16b，但相应的重氮化合物在暴露于手性铜催化剂时不反应。叶立德 7 和 15 的 Cu 催化反应中不对称诱导的观察与类卡宾机制一致；然而，在重氮丙二酸 6b 和叶立德 7b 之间观察到的对映选择性的差异表明，在铜的配位范围之外，环丙烷化的竞争性非选择性途径。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1093::aid-hlca1093>3.0.co;2-t

文献信息

• Stereoselective synthesis of 11-deoxyprostaglandin E1
  作者：Kiyosi Kondo、Teruo Umemoto、Yuriko Takahatake、Daiei Tunemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92564-x

  日期：1977.1
• Cyclopentanone ring formation with control of side chain stereochemistry. A simple stereoselective route to the prostaglandins
  作者：Douglass F. Taber

  DOI：10.1021/ja00452a060

  日期：1977.5
• Carbenoid Pathways in Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanations of Phenyliodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Christelle Boléa

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1093::aid-hlca1093>3.0.co;2-t

  日期：2001.5.16

  cyclopropanation of allyl diazomalonates and the corresponding phenyliodonium ylides was investigated with a series of chiral, non-racemic ligands. The reaction of 6b in the presence of the bis[dihydrooxazole] ligand Xa in refluxing 1,2-dichloroethane proceeded to 8b with an enantiomer excess (ee) of up to 72% under optimized conditions. In contrast, 8b resulting from reaction of ylide 7b with the same

  用一系列手性非外消旋配体研究了铜催化的重氮丙二酸烯丙酯分子内环丙烷化反应和相应的苯基碘叶立德的对映选择性。6b 在双[二氢恶唑] 配体 Xa 存在下在回流的 1,2-二氯乙烷中的反应进行到 8b，在优化条件下对映异构体过量 (ee) 高达 72%。相比之下，由叶立德 7b 与相同配体反应产生的 8b，但在 0°的 CH2Cl2 中，ee 仅为 30%。然而，与其他配体相比，重氮丙二酸酯 6b 的对映选择性低于内立德 7b。乙酰乙酸衍生的苯基碘鎓叶立德 15b 的分子内环丙烷化得到具有 68% ee 和配体 Xa 的 16b，但相应的重氮化合物在暴露于手性铜催化剂时不反应。叶立德 7 和 15 的 Cu 催化反应中不对称诱导的观察与类卡宾机制一致；然而，在重氮丙二酸 6b 和叶立德 7b 之间观察到的对映选择性的差异表明，在铜的配位范围之外，环丙烷化的竞争性非选择性途径。
• Total synthesis of frustulosin and aurocitrin
  作者：Robert C. Ronald、Janet M. Lansinger、Thomas S. Lillie、Carl J. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00134a009

  日期：1982.6