(2R,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde | 1191103-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1191103-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RGWRKTOZFJOEQL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-MeOPh)3P=CHCH2SiPh2Me 、 (2R,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde 生成 methyl-[(1R)-1-[(2R,3R)-2-methyl-3-(2-phenylethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  IIO, HIDEO;MIZOBUCHI, TSUKASA;TOKOROYAMA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2379-2382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-2-methyl-3-phenethyloxiran-2-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物：功能化的光学活性反式二氧杂硅杂环辛烯的非对映选择性合成

  摘要：

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。

  DOI：

  10.1021/ja906204a

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• High diastereoselectivity observed in the vinylation reaction of α,β-epoxy aldehydes with β-silylphosphorous ylide
  作者：Hideo Iio、Tsukasa Mizobuchi、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96129-x

  日期：——