(rel)-(R)-2-((R)-hydroxy(2-bromophenyl)methyl)-cyclopentanone | 1242592-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rel)-(R)-2-((R)-hydroxy(2-bromophenyl)methyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1242592-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: MVSGVMYWFAJKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 环戊酮 在 2-氟苯硼酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化中的二级球修饰：老朋友，新联系

  摘要：

  在这项工作中，我们利用我们的有机催化剂原位二级球修饰策略来提高氨基催化剂的反应性和选择性。在此，脯氨酸的羧酸部分被定位为在催化反应条件下与硼酸进行修饰的位点。芳香醛和环戊酮之间的分子间羟醛反应被选为概念验证，因为环戊酮作为羟醛供体通常与与其 6 元环类似物己酮相比选择性降低有关。我们的二级球体修饰策略，使用自然发生的L-脯氨酸氨基酸，可在室温下进行反应，具有高水平的非对映和对映选择性和较短的反应时间。NMR 和 HR-MS 研究揭示了催化剂结构的性质以及水在我们的反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05589e

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Highly efficient and solvent-free direct aldol reaction catalyzed by glucosamine-derived prolinamide
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.009

  日期：2010.8

  The catalytic activity of novel sugar-based prolinamides in the aldol reaction between ketones and aryl aldehydes has been examined. The prolinamide 1c was found to be an efficient organocatalyst for the asymmetric aldol reaction under solvent-free conditions. A variety of ketones and aldehydes were used as substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent chemical yields with

  已经研究了新型糖基脯氨酰胺在酮和芳基醛之间的醛醇缩合反应中的催化活性。发现脯氨酰胺1c是在无溶剂条件下不对称醛醇缩合反应的有效有机催化剂。多种酮和醛用作底物，并以优异的化学收率获得了相应的羟醛产物，同时具有很高的抗非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达> 99％）。
• Highly diastereo- and enantioselective direct aldol reaction under solvent-free conditions
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.013

  日期：2013.4

  An efficient, solvent-free protocol for the asymmetric aldol reaction between aldehydes and ketones using prolinamides 1-4 as organocatalysts is reported. Catalysts 2-4, in the presence of TFA (the ratio of catalyst and TFA = 1/1.5), proved to be excellent catalysts, giving the aldol products between aromatic aldehydes and ketones with nearly perfect diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and >99% ee). This catalytic system can also be applied in the cross-aldol reaction of isatin with ketones and the Michael reaction between cyclohexane and nitroalkenes. A mechanism is proposed to account for the formation of the major enantiomer in this reaction. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.