(+/-)-1',4'-dipentylpseudouridine | 74615-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1',4'-dipentylpseudouridine
• CAS: 74615-75-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 384.473
• InChiKey: ZMEAUSPXRRLSGN-LVFSCSRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<(2R^*,3R^*,4S^*,5R^*)-2,5-dipentyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(+/-)-1',4'-dipentylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 1′, 4′-DIALKYLATED PYRIMIDINE RIBO-<i>C</i>-NUCLEOSIDES
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1980.679

  日期：1980.6.5

  The first, stereocontrolled entry to 1′, 4′-dialkylated pyrimidine C-nucleosides is outlined.

  概述了第一个立体控制的进入 1', 4'-二烷基化嘧啶 C-核苷的入口。