2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethanol | 1407546-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol；2-Chloro-2-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 1407546-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: SVETYBDCPROWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethanol 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3- arylcoumarins合成ñ -杂环卡宾催化缩合和环的2-氯-2- arylacetaldehydes与水杨醛

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氯化亚胺氯化物对不对称邻位二醇的选择性单氯化

  摘要：

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131114

文献信息

• US3950403A
  申请人：——

  公开号：US3950403A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4042635A
  申请人：——

  公开号：US4042635A

  公开（公告）日：1977-08-16