4,5-diazafluoren-9-ol | 54258-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diazafluoren-9-ol
• 英文别名: 3,13-Diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ol
• CAS: 54258-37-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD09837160
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ROPQSTUQMFQIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4,5-diazafluoren-9-ol 在 吡啶 作用下， 以51%的产率得到5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  重新思考解禁：由共振能量增益驱动的新反芳香光笼。

  摘要：

  用于时空光控制的光激活化合物，例如光开关或光不稳定保护基团（PPG、光笼），在不同的研究领域中发挥着至关重要的作用。对于每种应用，需要优化多个竞争过程的参数，例如吸收光谱、在各自介质中的溶解度和/或光化学量子产率。因此，新型光化学工具的设计仍然是一项重要任务。在这项研究中，我们利用 N. Colin Baird 于 1971 年首次描述的激发态芳香性概念来研究一类基于循环基态反芳香系统的新型光笼。在量子化学计算的支持下，合成了几种硫代和氮官能化化合物，进行了光化学表征并进一步优化。选择最佳支架后，其显示出 28% 的出色解笼量子产率，实现了超过 100 nm 的红移，从而形成了坚固、易接近、可见光吸收、紧凑的新型光笼，具有干净的光反应和高量子效率。 405 nm 处 893 M-1 cm-1 的乘积 (ϵ⋅Φ)。

  DOI：

  10.1002/chem.202102351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4,5-diazafluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  重新思考解禁：由共振能量增益驱动的新反芳香光笼。

  摘要：

  用于时空光控制的光激活化合物，例如光开关或光不稳定保护基团（PPG、光笼），在不同的研究领域中发挥着至关重要的作用。对于每种应用，需要优化多个竞争过程的参数，例如吸收光谱、在各自介质中的溶解度和/或光化学量子产率。因此，新型光化学工具的设计仍然是一项重要任务。在这项研究中，我们利用 N. Colin Baird 于 1971 年首次描述的激发态芳香性概念来研究一类基于循环基态反芳香系统的新型光笼。在量子化学计算的支持下，合成了几种硫代和氮官能化化合物，进行了光化学表征并进一步优化。选择最佳支架后，其显示出 28% 的出色解笼量子产率，实现了超过 100 nm 的红移，从而形成了坚固、易接近、可见光吸收、紧凑的新型光笼，具有干净的光反应和高量子效率。 405 nm 处 893 M-1 cm-1 的乘积 (ϵ⋅Φ)。

  DOI：

  10.1002/chem.202102351

文献信息

• 4,5-Diazafluoren-9-ol
  作者：Chao Tu、Dun-Ru Zhu、Yan Xu、Xiao-Kang Ke、Zijian Guo

  DOI：10.1107/s0108270100009823

  日期：2000.11.15

  The title compound, C11H8N2O, has two crystallographically independent molecules in the crystal. Each molecule is basically planar except for the O atom. The two N atoms in the molecule show different behaviour as hydrogen-bonding acceptors. One of them is involved in intermolecular O-H . . . N hydrogen bonds which stabilize the crystal packing.