(2R)-2-benzoyloxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione | 393796-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R)-2-benzoyloxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione
• 英文别名: (R)-2-benzoyloxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione；[(2R)-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-dioxopentan-2-yl] benzoate
• CAS: 393796-21-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: ISSNJAQAJVDHKY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzoyloxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R)-2-benzoyloxy-N,N'-bis(2-methoxyphenyl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物催化的未修饰酮的对映选择性1,4-加成。

  摘要：

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物3有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮（2）向各种α，β-不饱和酮的1,4-加成反应（迈克尔加成反应） 90％）和出色的对映体过量（高达99％ee）。所得的2-羟基-1,5-二酮已成功转化为合成上更通用的酯和酰胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016981h
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R)-2-benzoyloxy-1,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物催化的未修饰酮的对映选择性1,4-加成。

  摘要：

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物3有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮（2）向各种α，β-不饱和酮的1,4-加成反应（迈克尔加成反应） 90％）和出色的对映体过量（高达99％ee）。所得的2-羟基-1,5-二酮已成功转化为合成上更通用的酯和酰胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016981h

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Shinji Harada、Naoya Kumagai、Tomofumi Kinoshita、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028928+

  日期：2003.3.1

  our direct Michael addition of unmodified ketones using new asymmetric zinc catalysis are described. Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complexes were successfully applied to direct 1,4-addition reactions of hydroxyketones. The first generation Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was effective for 1,4-addition of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (3). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达