4-methoxy-N,N-bis(2-methylphenyl)aniline | 1184924-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-bis(2-methylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-(2-methylphenyl)aniline
• CAS: 1184924-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: XOUNVDHZWBRVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 甲氧苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 keYPhos 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-N,N-bis(2-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-N 偶联反应在温和反应条件下合成空间位阻二芳基胺和三芳基胺

  摘要：

  大体积、邻位取代的三芳基胺的合成通常是一项合成挑战，但由于这些化合物在有机电子学中的应用，因此非常需要。在这里，我们报告了叶立德取代膦 (YPhos) 在 Pd 催化形成大体积二芳基胺和三芳基胺中的应用的系统研究。对不同配体的筛选表明，虽然大多数测试的 YPhos 配体都可以进行二芳基化，但三芳胺最有效地与最小、最灵活的 YPhos 配体 keYPhos 形成，在配体骨架中具有甲基基团。该配体允许在仅 60 °C 的低温下以良好至高产率合成一系列空间位阻二胺和三芳胺。优化的协议使最多三个三芳胺的邻位取代基，因此代表了一种方便而温和的合成方法。这通过合成用作有机电子材料的结构来证明。

  DOI：

  10.1039/d1cy02352g

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Bis(ortho-substituted aryl)amines: an Efficient Method for Preparing Sterically Congested Triarylamines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yasuhiro Matsumoto、Takenori Shige、Takeshi Tanaka、Shinichi Soga、Yasuaki Hanasaki

  DOI：10.1055/s-0030-1258125

  日期：2010.7

  Bis(ortho-substituted aryl)amines were arylated on the nitrogen atom with various haloarenes in high yields using the palladium catalyst, which was generated from palladium(II) acetate and tri(tert-butyl)phosphine.

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。