7,8-di-2-ethylhexyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 1174653-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7,8-di-2-ethylhexyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 4,5-di[(2-ethyl)hexyl]oxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene；BDT-EtHex；4,5-Bis(2-ethylhexoxy)thieno[3,2-e][1]benzothiole；4,5-bis(2-ethylhexoxy)thieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 1174653-40-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: RUAPOJVJCMPECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-di-2-ethylhexyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2,7-dibromo-4,5-di[(2-ethyl)hexyl]oxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Interchain interactions in poly(benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene)s and the effect of substituents on aggregation

  摘要：

  使用科隆/凯尔西和铃木聚合方法合成了两种具有线性和支链取代基的聚（苯并[1,2-b:4,3-b²]二噻吩）[PBDT]，它们是可自由溶解的聚合物（分子量：6.6-12.7 kDa，DP：15-29）。具有线性取代基的聚合物表现出聚合体聚集增加的效果，这可以从浴色光谱带中得到证实。电化学结果还显示了链间相互作用的影响，其中线性衍生物的聚集体在比支链衍生物低0.5 V的电压下发生氧化过程。

  DOI：

  10.1039/b820002e
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到7,8-di-2-ethylhexyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二噻吩稠合的per二酰亚胺受体的合成和表征：通过结构异构性调节光伏性能

  摘要：

  通过per二酰亚胺（PDI）受体与两个异构苯并二噻吩供体核心（包括苯并[2,1- b]）之间的光诱导闭环反应，设计并合成了两个异构的苯并二噻吩稠合的per二酰亚胺BPDI-1和BPDI-2：3,4- b' ]二噻吩（BDP）和苯并[1,2- b：4,3- b' ]二噻吩（BdT）。比较研究了结构异构对分子几何结构，吸收，能级，薄膜形态以及光伏性能的影响。发现供体核中S原子取代位置的变化导致新开发的分子具有不同的分子几何形状BPDI-1和BPDI-2受体。与含BDP的BPDI-1相比，BdT核的掺入使BPDI-2具有显着增强的主链畸变。当与市售的聚合物供体（PTB7-Th）共混时，BPDI-2受体的这种扭曲结构特征在减少分子聚集中起关键作用，这有助于有效地提高短路电流密度和光伏效率。其结果是，非富勒烯太阳能电池制造从BPDI-2受体实现更高的光电转换效率（4.44％）显着的BPDI-1（2.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.027

文献信息

• Interchain interactions in poly(benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene)s and the effect of substituents on aggregation
  作者：Robert N. Brookins、Erik Berda、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b820002e

  日期：——

  Two poly(benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene)s [PBDTs] with linear and branched substituents have been synthesized as freely soluble polymers using Colon/Kelsey and Suzuki polymerizations (Mn = 6.6–12.7 kDa, DP: 15–29). Polymers with linear substituents show effects due to increased polymer aggregation as evidenced bathochromic spectral bands. The electrochemical results also show the influence of interchain interactions where the aggregate of the linear derivative has oxidative processes at 0.5 V lower potentials than the branched derivative.

  使用科隆/凯尔西和铃木聚合方法合成了两种具有线性和支链取代基的聚（苯并[1,2-b:4,3-b²]二噻吩）[PBDT]，它们是可自由溶解的聚合物（分子量：6.6-12.7 kDa，DP：15-29）。具有线性取代基的聚合物表现出聚合体聚集增加的效果，这可以从浴色光谱带中得到证实。电化学结果还显示了链间相互作用的影响，其中线性衍生物的聚集体在比支链衍生物低0.5 V的电压下发生氧化过程。
• Synthesis and characterization of novel benzodithiophene-fused perylene diimide acceptors: Regulate photovoltaic performance via structural isomerism
  作者：Xiaolin Li、Kaile Wu、Liping Zheng、Yihua Deng、Songting Tan、Huajie Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.027

  日期：2019.9

  BPDI-2, are designed and synthesized via photo-induced ring-closure reaction between perylene diimide (PDI) acceptor and both isomeric benzodithiophene donor cores, including benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene (BDP) and benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene (BdT). The effect of structural isomerism on the molecular geometry, absorption, energy level, film morphology as well as photovoltaic performance is comparatively

  通过per二酰亚胺（PDI）受体与两个异构苯并二噻吩供体核心（包括苯并[2,1- b]）之间的光诱导闭环反应，设计并合成了两个异构的苯并二噻吩稠合的per二酰亚胺BPDI-1和BPDI-2：3,4- b' ]二噻吩（BDP）和苯并[1,2- b：4,3- b' ]二噻吩（BdT）。比较研究了结构异构对分子几何结构，吸收，能级，薄膜形态以及光伏性能的影响。发现供体核中S原子取代位置的变化导致新开发的分子具有不同的分子几何形状BPDI-1和BPDI-2受体。与含BDP的BPDI-1相比，BdT核的掺入使BPDI-2具有显着增强的主链畸变。当与市售的聚合物供体（PTB7-Th）共混时，BPDI-2受体的这种扭曲结构特征在减少分子聚集中起关键作用，这有助于有效地提高短路电流密度和光伏效率。其结果是，非富勒烯太阳能电池制造从BPDI-2受体实现更高的光电转换效率（4.44％）显着的BPDI-1（2.
• Thiadiazoloquinoxaline-Based Low Band Gap Polymer for Solar Cell Applications
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Rajalingam Agneeswari、Sangjun Kim、Jae-Wook Kang、Sung-Ho Jin、Myung Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2835

  日期：2013.9.20