4-Azidodibenzothiophene | 202922-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Azidodibenzothiophene
• CAS: 202922-97-2
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: ONPACVJGWNSPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azidodibenzothiophene 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 4,4-diphenyl-1H-[1]benzothiolo[3,2-h][3,1]benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tye, Heather; Eldred, Colin; Wills, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 457 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)trifluoroborate 在 叠氮化钾 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到4-Azidodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸酯的铜介导的官能化

  摘要：

  本文描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基和杂芳基三氟硼酸盐与四丁基铵或碱金属盐的偶联，形成 C-O、C-N 和 C-卤素键。反应在温和条件下进行（通常在室温下超过 16 小时），使用羧酸盐、卤化物和叠氮化物，所有亲核试剂在铜交叉偶联文献中都没有得到充分体现。初步结果表明，带有弱配位 X 型配体的铜盐对于使这些转化在温和条件下进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562529

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of 1-Substituted 1,2,3-Triazole-Mollugin Derivatives
  作者：Han Luo、Yong-Feng Lv、Hong Zhang、Jiang-Miao Hu、Hong-Mei Li、Shou-Jin Liu

  DOI：10.3390/molecules26113249

  日期：——

  A new series of mollugin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized using a copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated mollugin with aryl azides. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity on five human cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, SW480, and MCF-7) using MTS assays. Among the synthesized series, most of them showed cytotoxicity

  采用铜(I)催化相应O-炔丙基化莫鲁金与芳基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的莫鲁金-1,2,3-三唑衍生物。使用 MTS 测定评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、A549、SMMC-7721、SW480 和 MCF-7）的细胞毒性。在合成的系列中，大多数都表现出细胞毒性，最重要的是，化合物14和17对所有五种癌细胞系都表现出显着的细胞毒性。