2-(2-cyclopropylethyl)phenyl azide | 835893-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropylethyl)phenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-(2-cyclopropylethyl)benzene
• CAS: 835893-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: PQVPNKHZNHZXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(2-cyclopropylethyl)phenyl azide 在 C₈₈H₈₈ClFeN₈O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-cyclopropylindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-cyclopropylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铁卟啉在可见光照射下催化对映选择性分子内 C(sp3)−H 键胺化

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。

  DOI：

  10.1002/anie.202218577
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethyl)aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(2-cyclopropylethyl)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• Mechanistic studies of intramolecular CH insertion reaction of arylnitrenes: isotope effect, configurational purity and radical clock studies
  作者：Shigeru Murata、Yasuhiro Tsubone、Reina Kawai、Daisuke Eguchi、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/poc.837

  日期：2005.1

  products 20–22, together with the intramolecular CH insertion product with an intact cyclopropyl ring 19. On the basis of these observations, we concluded that the intramolecular CH insertion of the nitrene proceeds primarily by the hydrogen abstraction–recombination mechanism. We propose, however, a small contribution of the concerted mechanism to the intramolecular CH insertion, based on the solvent dependence

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd