(2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II) | 71435-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II)
• 英文别名: 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin zinc complex；[2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato]zinc(II)；2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)；zinc(II) 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin；zinc 2-nitrotetraphenylporphyrin；ZnTPPNO₂
• CAS: 71435-57-9
• 化学式: C₄₄H₂₇N₅O₂Zn
• 分子量: 723.121
• InChiKey: QDYIYCDIFGJNPX-SHKHMHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc tetraphenylporphyrin 在 二氧化氮 作用下， 以 not given 为溶剂， 以24%的产率得到(2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子配位控制卟啉外围的反应性：在5,1​​0,15,20-四芳基卟啉的β-吡咯位置进行特定硝化的一般方法

  摘要：

  已经发现二氧化氮在一系列金属卟啉上的硝化位点取决于配位的金属。铜（II），镍（II）和钯（II）配合物在卟啉β-吡咯位置上专门进行了硝化，而镁（II），锌（II），绿铁（III）和钴（II）配合物也得到了在中间位反应产生的产物。

  DOI：

  10.1039/c39840001535

文献信息

• Dihydroporphyrin Synthesis:  New Methodology
  作者：Kalyn M. Shea、Laurent Jaquinod、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo980965p

  日期：1998.10.1

  products 5 and 25 and provide additional mechanistic evidence for the intermediacy of the cyclopropylchlorin. Use of porphyrins with modified meso-phenyl positions illustrates the generality of this methodology and allows a novel method for the preparation of a wide range of reduced porphyrins, which may find application in fields such as the photodynamic therapy (PDT) of cancer.

  通过使2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉1与“活性”亚甲基反应，选择性形成反式硝基氯16-19，环丙基氯14、15和20-23或官能化的反氯5-13已经在碱的存在下获得了诸如丙二酸酯或丙二腈的化合物。通过顺序添加迈克尔，然后通过分子内亲核取代第二硝基来完成反应控制。已经发现，立体和热力学效应决定了产物形成的选择性。环境温度或庞大的碳负离子取代基会导致硝基氯和/或环丙基氯。反应温度升高，再加上空间上较少受阻的碳负离子取代基，则有利于二取代反式二氢卟酚的形成。环丙基衍生物14afford二取代反式二氢卟酚产物5和25的亲核开环反应，为环丙基二氢的中间体提供了更多的机理证据。具有修饰的中苯基位置的卟啉的使用说明了该方法的一般性，并为制备各种还原型卟啉提供了一种新颖的方法，该方法可用于癌症的光动力疗法（PDT）等领域。
• Porphyrin–boron diketonate dyads
  作者：Letícia D. Costa、Samuel Guieu、João Rocha、Artur M. S. Silva、Augusto C. Tomé

  DOI：10.1039/c6nj02923j

  日期：——

  porphyrin–boron diketonate dyads and their zinc complexes. Overall, the absorption and emission spectra of these dyads are dominated by the porphyrin core. The nature of the diketonate or the boron diketonate has little effect on the absorption and fluorescence profiles of the dyads, inducing small bathochromic shifts and a slight increase in the fluorescence quantum yield.

  卟啉和二酮硼酸代表两类经过充分研究的化合物，它们的光物理性质使其适合用于生物成像，用作光敏剂或用作pH或离子传感器。单个分子中结合了这两个生色团的光学性质的化合物尚不清楚。本文中，我们报道了两种卟啉-二酮硼酸二酮及其锌配合物的合成与表征。总体而言，这些二联体的吸收和发射光谱主要由卟啉核心组成。二酮酸酯或二酮硼酸酯的性质对二元组的吸收和荧光分布几乎没有影响，引起小的红移和荧光量子产率的轻微增加。
• A convenient synthesis of functionalized tetraphenylchlorins
  作者：Laurent Jaquinod、Claude Gros、Richard G. Khoury、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002581

  日期：——

  Reaction of metallo-2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins with ‘active-methylene’ compounds (e.g. malonates, malononitriles) in the presence of base gives access to novel cyclopropachlorins or functionalized trans-chlorins (both characterized by X-ray crystallography) by way of a sequential Michael addition and rare nucleophilic displacement of a secondary nitro group.

  金属-2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉与 "活性亚甲基 "化合物（如丙二酸盐和丙二腈）在碱存在下发生反应，通过仲硝基的顺序迈克尔加成和罕见的亲核置换作用，可获得新型环丙氯或功能化反式氯（两者均以 X 射线晶体学为特征）。
• First syntheses of fused pyrroloporphyrins
  作者：Laurent Jaquinod、Claude Gros、Marilyn M. Olmstead、Michael Antolovich、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/cc9960001475

  日期：——

  (2-Nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) reacts with α-isocyanoacetic esters in the presence of DBU to give the first β-fused pyrroloporphyrins, the pyrrole ring in the fused system being shown to undergo typical pyrrole-type chemistry; the corresponding zinc(II) complex affords a novel cyclopropanochlorin (characterized by X-ray crystallography), when treated with an α-isocyanoacetic ester.

  (2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉)镍(II)在 DBU 的存在下与α-异氰基乙酸酯反应，生成了第一种 β-融合吡咯卟啉，融合体系中的吡咯环发生了典型的吡咯型化学反应；相应的锌(II)配合物在与α-异氰基乙酸酯处理后，生成了一种新型环丙氯化物（通过 X 射线晶体学表征）。
• Synthesis, Electronic Characterisation and Significant Second‐Order Non‐Linear Optical Responses of <i>meso</i> ‐Tetraphenylporphyrins and Their Zn ^II Complexes Carrying a Push or Pull Group in the β Pyrrolic Position
  作者：Elisabetta Annoni、Maddalena Pizzotti、Renato Ugo、Silvio Quici、Tamara Morotti、Maurizio Bruschi、Patrizia Mussini

  DOI：10.1002/ejic.200500292

  日期：2005.10

  the synthesis and characterisation by electronic absorption spectroscopy, cyclic voltammetry and by a solvatochromic investigation of meso-tetraphenylporphyrins and their ZnII complexes substituted at the β pyrrolic position by a pseudo-linear, π-delocalised organic linker carrying either an electron-withdrawing (pull) or electron-donating (push) group. The second-order NLO response of these push-pull

  这项工作描述了通过电子吸收光谱、循环伏安法和溶剂化变色研究中四苯基卟啉及其 ZnII 配合物的合成和表征，这些配合物在 β 吡咯位置被带有吸电子的假线性、π-离域有机连接体取代。 （拉）或给电子（推）组。这些推挽卟啉发色团的二阶 NLO 响应已通过 EFISH 技术研究，其非共振入射波长为 1.907 µ;m。在 β 吡咯位置被电子受体 π 系统取代的卟啉环表现为重要的供体基团，与二茂铁基团或酞菁相当。不料，在 β 吡咯位置被电子供体 π 系统取代的卟啉环显示出更大且显着的二阶 NLO 响应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)