difluoro(4-methoxyphenyl)- λ³-iodane | 58636-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: difluoro(4-methoxyphenyl)- λ³-iodane
• 英文别名: p-(Difluoroiodo)anisole；difluoro-(4-methoxyphenyl)-λ3-iodane
• CAS: 58636-76-3
• 化学式: C₇H₇F₂IO
• 分子量: 272.033
• InChiKey: YUGNCQINWAGBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(4-methoxyphenyl)- λ³-iodane 、 (甲基硫代)醋酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氟(苯巯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry of Hypervalent Compounds. 6. Selective α-Fluorination of Sulfides Using Electrogenerated Hypervalentp-Methoxyiodobenzene Difluoride¹

  摘要：

  AbstractAnodically generated hypervalent p‐methoxyiodobenezene difluoride reacted with α‐(ary]thio)‐ and α‐(benzylthio)acetates, and α‐(phenylthio)acetophenone to provide the corresponding fluorinated compounds. In ail cases, a fluorine atom was introduced exclusively α to the ester or benzoyl group.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800022
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到difluoro(4-methoxyphenyl)- λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  解构催化，邻位烯的二氟化反应：HF-免费合成及结构研究p -TolIF 2

  摘要：

  最近，该实验室以及雅各布森及其同事独立报告了同时通过I（I）/ I（III）催化多联体实现烯烃邻二氟化的策略。两种策略都通过由ArI催化剂氧化产生的瞬时ArI（III）F 2物质进行。在此，提出了由p -TolI和Selectfluor有效合成p -TolIF 2的方法，并进行了晶体学和光谱学研究。为了减轻安全隐患并简化反应执行过程，设计了一种无氟协议，采用CsF作为氟化物的替代来源。该研究提供了使用Selectfluor进行催化方案的初始I（I）→I（III）氧化阶段的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01671
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,3-dithiane 在 difluoro(4-methoxyphenyl)- λ³-iodane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 二氟二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 14. The First Electrosynthesis of Hypervalent Iodobenzene Difluoride Derivatives and Its Application to Indirect Anodic gem-Difluorination

  摘要：

  The electrosynthesis of hypervalent iodobenzene difluorides was accomplished by anodic oxidation of p-nitro- and p-methoxyiodobenzenes with Et(3)N.3HF in anhydrous acetonitrile, and p-methoxyiodobenzene difluoride was used as a mediator for indirect anodic gem-difluorination of dithioketals.

  DOI：

  10.1021/jo00103a003

文献信息

• A general method for one-step synthesis of monofluoroiodane(III) reagents using silver difluoride
  作者：Jing Ren、Meng-Cheng Jia、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.070

  日期：2022.11

  Herein we report a new general method for one-step synthesis of four kinds of fluoroiodane(III) reagents by treating the corresponding aryl iodides with silver difluoride (AgF2). This is the first method applicable for the synthesis of all four fluoroiodane(III) reagents including p-iodotoluene difluoride (1), fluoro-benziodoxole (2), fluoro-benziodoxolone (3), and fluoro-N-acetylbenziodazole (4).

  在此，我们报告了一种通过用二氟化银 (AgF 2 )处理相应的芳基碘化物一步合成四种氟碘烷 (III) 试剂的新通用方法。这是第一种适用于合成所有四种氟碘烷 (III) 试剂的方法，包括对碘甲苯二氟化物 ( 1 )、氟代苯并氧唑 ( 2 )、氟代苯并氧唑酮 ( 3 ) 和氟代-N-乙酰基苯并咪唑 ( 4 )。AgF 2首次用于碘苯的直接氧化氟化，显示出其优异的氧化和氟转移能力。AgF 2的使用通过缩短反应步骤，避免使用危险试剂，简化实验操作，改进了氟碘烷（III）试剂的合成。值得注意的是，我们开发了第一个一步直接合成3的方法，而3之前只能通过Cl→F配体交换反应合成。
• Fluorocyclization of <i>N</i> ‐Propargyl Carboxamides by λ ³ ‐Iodane Catalysts with Coordinating Substituents
  作者：Shunsuke Takahashi、Yuki Umakoshi、Kaii Nakayama、Yohei Okada、Viktor V. Zhdankin、Akira Yoshimura、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.202000381

  日期：2020.7.29

  Aiming at the enhanced catalytic activity of fluoro‐λ3‐iodane generated from iodoarene precatalyst with Selectfluor and HF⋅pyridine, this study focused on the λ3‐iodanes bearing coordinating substituents. Compared to 4‐iodoanisole as a precatalyst of our previous method, N‐methyl‐2‐iodobenzamide or 2‐iodobenzamide worked well in the fluorocyclization of N‐propargyl carboxamides to oxazoles. Control

  针对氟λ的增强的催化活性3从与的Selectfluor和HF⋅pyridineiodoarene预催化剂产生-iodane，本研究集中在λ 3个-iodanes轴承协调取代基。与4-碘苯甲醚作为我们先前方法的前催化剂相比，N-甲基-2-碘代苯甲酰胺或2-碘代苯甲酰胺在将N-炔丙基甲酰胺氟化为恶唑的过程中效果很好。对照实验表明，碘-胺络合物和环状碘化氟的平衡混合物将参与本催化反应。
• ZUPAN M.; POLLAK A., J. FLUOR. CHEM., 1976, 7, NO 4, 445-447
  作者：ZUPAN M.、 POLLAK A.

  DOI：——

  日期：——