(Z)-3-phenylallyl benzoyloxycarbamate | 1424055-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylallyl benzoyloxycarbamate
• CAS: 1424055-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: MZHTUHVBVIXMCC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylallyl benzoyloxycarbamate 在 1,10-菲罗啉 、 lithium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4(R*)-<(S*)-hydroxy(phenyl)methyl>-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines

  摘要：

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.

  DOI：

  10.1021/ja311923z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenylallyl benzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines

  摘要：

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.

  DOI：

  10.1021/ja311923z

文献信息

• Asymmetric Ring-Closing Aminooxygenation of Alkenes en Route to 2-Amino-1,3-Diols with Vicinal Stereocenters
  作者：Yuqi Tan、Feng Han、Marcel Hemming、Jie Wang、Klaus Harms、Xiulan Xie、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02452

  日期：2020.8.21

  aziridination (trisubstituted alkenes), which can then be ring opened with benzoic acid. The resulting chiral cyclic carbamates can be hydrolyzed under basic conditions to provide versatile chiral 2-amino-1,3-diols with vicinal stereocenters.

  用N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯进行的烯烃的闭环氨基加氧以非常高的非对映选择性（通常> 20：1 dr）和非常高的对映选择性（高达99％ee）发生。该反应由最近开发的手性金属钌络合物以0.5-1.0 mol％的催化剂负载量催化。建议该反应通过钌亚硝酸酯中间体进行，该中间体根据底物的性质进行氨基氧化（1,2-二取代的烯烃）或在叠氮化阶段停止（三取代的烯烃），然后可以将其开环与苯甲酸。所得手性环状氨基甲酸酯可在碱性条件下水解，以提供具有邻位立体中心的通用手性2-氨基-1,3-二醇。