(+/-) diisopropyl {[3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-azidopropoxy]methyl}phosphonate | 918868-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-) diisopropyl {[3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-azidopropoxy]methyl}phosphonate
• CAS: 918868-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₈O₄P
• 分子量: 412.388
• InChiKey: QYEWDAHXHHPORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  163.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) diisopropyl {[3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-azidopropoxy]methyl}phosphonate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-{[2-amino-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)propoxy]methyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015
• 作为产物：
  描述：

  {2-azido-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-propoxymethyl}-phosphonic acid diisopropyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-) diisopropyl {[3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-azidopropoxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015