(S)-p-Fluorophenyl p-chlorobenzenethiosulfonate | 361477-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-Fluorophenyl p-chlorobenzenethiosulfonate
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfonylsulfanyl-4-fluorobenzene
• CAS: 361477-25-0
• 化学式: C₁₂H₈ClFO₂S₂
• 分子量: 302.778
• InChiKey: HSZJSCHYEBZSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基硫代苯甲酸S-酸 、 (S)-p-Fluorophenyl p-chlorobenzenethiosulfonate 在 4′-氨基乙酰苯胺 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到S-(4-fluorophenyl)sulfanyl 4-nitrobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides

  摘要：

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14566
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 碘 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-p-Fluorophenyl p-chlorobenzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System

  摘要：

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20031

文献信息

• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。