1-bromo-3-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)benzene | 1227149-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)benzene
• 英文别名: 3-Bromo-5-fluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• CAS: 1227149-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• 分子量: 281.124
• InChiKey: PLSXKDXMHDLQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)benzene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 十八氟十氢萘 为溶剂， 以55%的产率得到3,5-difluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基和杂芳基镁试剂的便捷亲电氟化

  摘要：

  给我一个“ F”：使用（PhSO 2）2 NF作为氟化剂，在CH 2 Cl 2 /全氟萘烷的4：1混合物中，平滑地进行各种芳香族和杂芳香族格氏试剂的亲电子氟化反应（参见方案）。该溶剂系统可以最大程度地减少大多数副反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200905052

文献信息

• Large-Scale Preparation of Aromatic Fluorides via Electrophilic Fluorination with Functionalized Aryl- or Heteroarylmagnesium Reagents
  作者：Paul Knochel、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-0029-1218816

  日期：2010.7

  Functionalized aryl- or heteroarylmagnesium reagents, prepared from the corresponding bromides or iodides using halogen-magnesium exchange or direct magnesium insertion in the presence of lithium chloride, reacted smoothly with N-fluorobenzenesulfon­imide, (PhSO2)2NF, in the mixed solvent (4:1 CH2Cl2-perfluorodecalin) to give the corresponding aromatic fluorides in moderate to good yields. arenes - electrophilic

  在氯化锂的存在下，由相应的溴化物或碘化物使用卤素-镁交换或直接插入镁制得的功能化芳基或杂芳基镁试剂，在混合溶剂中与N-氟苯磺酰亚胺（PhSO 2）2 NF平稳反应（4 ∶1 CH 2 Cl 2-全氟萘烷），以中等至良好的产率得到相应的芳族氟化物。 芳烃-亲电取代-氟化-格氏试剂-杂芳族化合物