2-(benzylsulfanyl)-6-methoxypyridine | 122734-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(benzylthio)-6-methoxypyridine；2-benzylsulfanyl-6-methoxypyridine
• CAS: 122734-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: MGWJFVAHNBHSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6-methoxypyridine 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基吡啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟的脱磺化 Suzuki-Miyaura 偶联。

  摘要：

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111977
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034

文献信息

• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。
• WO2008/108380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2114917A2

  公开（公告）日：2009-11-11
• US8933105B2
  申请人：——

  公开号：US8933105B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008108380A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R₁ is an optionally substituted cyclic group, R₂ is a substituent, R₃ is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R₄ and R₅ are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R₆ and R_6' are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 - 3, or a salt thereof.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) présentant une action de sécrétion d'acide supérieure et une activité anti-ulcéreuse, ou un sel dudit composé. Dans ladite formule, R₁est un groupe cyclique éventuellement substitué; R₂ est un substituant; R₃ et un groupe alkyle éventuellement substitué, un groupe acyle, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe nitro; R₄ et R₅ sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué, un groupe acyle, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe nitro; R₆ et R_6' sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; et n est un entier compris entre 0 et 3.