1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl methanesulfonate | 916155-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylmethanesulfonate
• CAS: 916155-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃SSi
• 分子量: 288.483
• InChiKey: XDTAAIYBPSUFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl (3Z)-4-cyclohexyl-3-methyl-2-(trimethylsilyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176

文献信息

• Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes
  作者：Laurence Carroll、M? Carmen Pacheco、Ludivine Garcia、V?ronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b610013a

  日期：——

  Allenylsilanes reacted at room temperature in acetonitrile with Selectfluor, an electrophilic fluorinating reagent, to give secondary propargylic fluorides in moderate to good yields; mechanistically, a side-product resulting from a 1,2-silyl shift testifies to the presence of a cationic intermediate.

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。
• Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides
  作者：Laurence Carroll、Samantha McCullough、Tom Rees、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b803888k

  日期：——

  The electrophilic fluorodesilylation of enantioenriched allenylsilanes proceeds with efficient transfer of chirality. The silylation–fluorination of propargylic alcohols occurs with overall retention of stereochemistry, a result consistent with a stereospecific anti SE2′ mechanism for the fluorination step.

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。