ethyl 3,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate | 437707-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 3,5-bis-(trimethylsilylethynyl)benzoate；ethyl 3,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzoate；ethyl 3,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 437707-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 342.585
• InChiKey: VFWDKVSSGXVCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3,5-二乙炔苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  间二乙炔基苯大环化合物：溶液中的合成和自缔合行为

  摘要：

  已经合成了间二乙炔基苯大环 (DBM)，buta-1,3-diyne-bridged [4(n)]metacyclophanes，并研究了它们在溶液中的自缔合行为。通过二聚体单元的分子间氧化偶联或相应开链低聚物的分子内环化制备具有外环辛基、十六烷基和3,6,9-三氧杂十二烷基酯基团的DBM的环状四聚体、六聚体和八聚体。聚集特性通过两种方法进行研究，(1) H NMR 光谱和蒸气压渗透压法 (VPO)。尽管从两种方法获得的关联常数之间观察到一些差异，但定性观点彼此一致。VPO 自聚集分析揭示了 DBM 在丙酮和甲苯中的独特聚集行为，NMR 方法未阐明。即，无限缔合的缔合常数比二聚化常数大几倍，表明二聚体的形成（成核机制）增强了聚集。在极性溶剂中，由于大环骨架和溶剂之间的疏溶剂相互作用，DBMs 的聚集比在氯仿中更强。此外，与氯仿相比，DBM 在甲苯和邻二甲苯等芳香族溶剂中更容易自缔合。特别是，具有大大环空腔的六聚

  DOI：

  10.1021/ja012458m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型树突状天线状聚吡啶配体的合成

  摘要：

  多齿聚吡啶配体，3,5-双（2,2'-联吡啶-4-基乙炔基）苯甲酸和3,5-双（2,5-双（2-吡啶基）-吡啶-4-基乙炔基）的有效合成苯甲酸被开发出来，潜在地用于染料敏化太阳能电池的钌染料的生产。中间产物和最终化合物的分离很简单，产率很高。获得的配体可用于合成众所周知且非常有效的N3染料和“黑色染料”的树枝状类似物。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0196-5

文献信息

• Synthesis of a novel dinuclear ruthenium polypyridine dye for dye-sensitized solar cells application
  作者：M. Zalas、B. Gierczyk、M. Klein、K. Siuzdak、T. Pędziński、T. Łuczak

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.023

  日期：2014.1

  A new dinuclear ruthenium(II) polypyridine complex has been successfully synthesized. The new compound has been characterized by spectroscopic and electrochemical methods. Its potential application as a sensitizing dye in dye-sensitized solar cells has been checked under AM 1.5 G irradiation conditions (100 mW cm(-2)) and its performance was compared to that of a commercially available mononuclear analogous dye. The overall light-to-electricity conversion efficiency of the photovoltaic device sensitized by the new dinuclear dye has been found to be over 2.5 times lower than that sensitized by the commercial analogue, despite a much higher extinction coefficient of the former dye. The probable reasons for the lower photovoltaic activity are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Helical Pitch of <i>m</i>-Phenylene Ethynylene Foldamers by Double Spin Labeling
  作者：Kenji Matsuda、Matthew T. Stone、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja027437m

  日期：2002.10.1

  To investigate the helical conformation of oligo(m-phenylene ethynylene)s, a pair of TEMPO spin labels were appended to the backbone. The two TEMPO radicals were separated by the four, five, and six repeating units. ESR spectra of the labeled oligomers were measured in chloroform and in ethyl acetate solvents in which the oligomers are disordered and folded, respectively. The measurement and analysis of ESR spectra revealed that six repeating units make one helical turn.