1-butylidene-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1220992-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-butylidene-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Butylidene-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1220992-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: YJPSAPMHSQWNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylidene-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (Sa,R,R)-SIPHOS-PE 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-1-butyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (+)-1-butyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯胺的不对称加氢对映选择性合成手性四氢异喹啉

  摘要：

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900602
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-phenylethyl)pentanamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以72%的产率得到1-butylidene-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯胺的不对称加氢对映选择性合成手性四氢异喹啉

  摘要：

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900602