4-methyl-5H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine | 1437780-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-5H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine
• CAS: 1437780-62-5
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: ZMDZNNGFOKJAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到4-methyl-5H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。