3,5'-cyclo-5'-deoxyadenosinium chloride | 64993-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,5'-cyclo-5'-deoxyadenosinium chloride
• 英文别名: N³,5'-cycloadenosine chloride；N(3),5'-Cycloadenosin；(4R)-12-amino-5c,6c-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-4r,7c-epioxido-[1,3]diazocino[1,2,3-cd]purinylium; chloride
• CAS: 64993-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₃*Cl
• 分子量: 285.69
• InChiKey: CHOAQBNUDRLTRL-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5'-cyclo-5'-deoxyadenosinium chloride 在 sodium hydroxide 、 ion-exchange resin - form> 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-amino-5',N⁵-cyclo-5'-deoxy-1-β-D-ribosylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of adenosine into N3,3'- and N3,5'-cycloadenosines via the reactions with sulfuryl chloride and thionyl chloride.

  摘要：

  腺苷与硫酰氯反应生成两种化合物：5'-氯-5'-脱氧腺苷 2'，3'-环硫酸盐（I）和 N3，3'-环腺苷衍生物（II）。I 通过水碱处理转化为 2'-硫酸盐（III）和 3'-硫酸盐（IV），通过在水乙醇中高温处理转化为 N4，3'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷（V）。腺苷与亚硫酰氯反应生成的 5'-氯-5'-脱氧腺苷（VI）很容易转化为 N3，5'-环氯化腺苷（VIII）。VIII 与稀碱反应后，通过不明特征化合物 (X) 转化为 N4，5'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷 (XII)。描述了 VIII 紫外光谱的特征变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2181
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5'-cyclo-5'-deoxyadenosinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Transformation of adenosine into N3,3'- and N3,5'-cycloadenosines via the reactions with sulfuryl chloride and thionyl chloride.

  摘要：

  腺苷与硫酰氯反应生成两种化合物：5'-氯-5'-脱氧腺苷 2'，3'-环硫酸盐（I）和 N3，3'-环腺苷衍生物（II）。I 通过水碱处理转化为 2'-硫酸盐（III）和 3'-硫酸盐（IV），通过在水乙醇中高温处理转化为 N4，3'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷（V）。腺苷与亚硫酰氯反应生成的 5'-氯-5'-脱氧腺苷（VI）很容易转化为 N3，5'-环氯化腺苷（VIII）。VIII 与稀碱反应后，通过不明特征化合物 (X) 转化为 N4，5'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷 (XII)。描述了 VIII 紫外光谱的特征变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2181

文献信息

• Effects of cyclonucleoside formation on the rates of glycosidic hydrolyses in purine ribonucleosides
  作者：Lee Gin Lin、V. Bakthavachalam、X. M. Cherian、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/jo00390a028

  日期：1987.7