2-bromo-6-(heptyloxy)naphthalene | 155378-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(heptyloxy)naphthalene
• 英文别名: 6-bromo-2-n-heptyloxynaphthalene；6-Bromo-2-heptyloxynaphthalene；2-bromo-6-heptoxynaphthalene
• CAS: 155378-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: MRAXWDSTXQQMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(heptyloxy)naphthalene 在 palladium diacetate 、 三聚氯氰 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 benzyl N-[2-[[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-18-[(6-heptoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-21-yl]oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Antifungal Lipopeptide Echinocandin

  摘要：

  Compound 1 is a macrocyclic lipopeptide belonging to the echinocandin family, which has been effective in treating systemic fungal infections. In this paper, we report a unique regio-, chemo-, and stereoselective synthesis of 1 in four steps from the deacylated nucleus 3 in an impressive 83% overall yield. Highlights of this synthesis include a selective reduction of the amide to the amine and a highly stereoselective (99:1 alpha/beta) introduction of the 2-aminoethyl hemiaminal. In addition, the synthesis of the naphthoyl side chain was accomplished in three steps in 79% overall isolated yield from commercially available 6-bromo-2-naphthol.

  DOI：

  10.1021/jo9822232
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 1-溴代庚烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-6-(heptyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022

文献信息

• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00386a022

  日期：1987.3

  selection of more potent hydroxamic acid inhibitors, a simple hypothesis about the nature of enzyme-inhibitor binding was devised. In this hypothesis, the structures of compounds were matched to a proposed geometry of arachidonic acid when bound to the enzyme. Compounds that match best without extending into disfavored regions were predicted to be the best inhibitors. Three series of hydroxamates selected

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。
• Liquid crystal compounds and compositions
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0517498A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Liquid crystal naphtalene compounds, represented by the following formula (1) are disclosed.         R-Z-A-NAP-Z′-R′   (1) In the formula (1), R is an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms; R′ is an alkyl group containing 1 to 21 carbon atoms; NAP represents 2,6-naphthylene group; A, Z and Z′ are as follows: 1) A is Pyr> and (a) Z is - or # and Z′ is O, or (b) Z is - and Z′ is COO; 2) if A is Pym>, (a) Z is - and Z′ is O, or (b) Z is O and Z′ is -, O or #; 3) A is FPhF and (a) Z is - or O and Z′ is -, O or COO, (b) Z is OCO and Z′ is - or O, or (c) Z is # and Z′ is O; 4) A is PhF and (a) Z is - or # and Z′ is O, (b) Z is O and Z′ is -, or (c) Z is - and Z′ is COO; 5) A is FPh and (a) Z is O and Z′ is-, (b) Z is -, O, # or OCO and Z′ is O, or (c) Z is O and Z′ is COO; 6) A is

  液晶萘化合物的化学式如下所示：R-Z-A-NAP-Z′-R′。在这个化学式中，R是含有1到18个碳原子的烷基基团；R′是含有1到21个碳原子的烷基基团；NAP代表2,6-萘基团；A、Z和Z′的具体定义如下： 1）如果A是Pyr，(a) Z是-或#，Z′是O；或者(b) Z是-，Z′是COO； 2）如果A是Pym，(a) Z是-，Z′是O；或者(b) Z是O，Z′是-、O或#； 3）如果A是FPhF，(a) Z是-或O，Z′是-、O或COO；(b) Z是OCO，Z′是-或O；或者(c) Z是#，Z′是O； 4）如果A是PhF，(a) Z是-或#，Z′是O；(b) Z是O，Z′是-；或者(c) Z是-，Z′是COO； 5）如果A是FPh，(a) Z是O，Z′是-；(b) Z是-、O、#或OCO，Z′是O；或者(c) Z是O，Z′是COO； 6）如果A是
• Synthesis and Mesomorphic Behavior of New<i>N</i>-Heterotolane Liquid Crystals Containing a Naphthyl-Pyridyl Framework
  作者：Aloir A. Merlo、Ursula B. Vasconcelos

  DOI：10.1055/s-2006-926384

  日期：——

  A homologous series of the new N-heterotolane was synthesized using two cross-coupling reactions mediated by copper and palladium/copper. The final compounds present a naphthyl-pyridyl framework connected by an acetylene group. The evaluation of physico-chemical properties is described. All the compounds exhibit the smectic A mesophase.

  合成了一系列新的 N-杂芳烃同系物，使用了两种由铜和钯/铜介导的交叉偶联反应。最终化合物具有通过乙炔基连接的萘基-吡啶框架。描述了物理化学性质的评估。所有化合物均表现出倾斜A相介晶体。
• Photocrosslinkable silane derivatives
  申请人：Rolic AG

  公开号：US06277502B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The invention relates to novel crosslinkable, photoactive silane derivatives of the formula I mixtures of silane derivatives of the formula I and mixtures of silane derivatives of the formula I with uncrosslinkable silane derivatives as usually used for silanizing inorganic, oxide-containing surfaces. The invention furthermore relates to the use of silane derivatives of the formula I and of mixtures which contain at least one silane derivative of the formula I as orientation layers for liquid crystals and for the production of unstructured or structured optical elements and multilayer systems.

  本发明涉及一种新型交联、光活性的硅烷衍生物，其化学式为I，以及通常用于硅烷化无机、含氧表面的不可交联硅烷衍生物的I式硅烷衍生物混合物和I式硅烷衍生物的混合物。本发明还涉及将I式硅烷衍生物和至少含有一种I式硅烷衍生物的混合物用作液晶取向层以及用于制备非结构化或结构化光学元件和多层系统的用途。
• COMPOUNDS THAT ARE S1P MODULATING AGENTS AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150203515A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自体向素（ATX）的活性。