ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)nicotinate | 1450828-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)nicotinate
• CAS: 1450828-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZKGVWRBTLCNLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的烟酸乙酯衍生物的声化学合成：它们对 SIRT1 的体外和计算机评估

  摘要：

  基于有代表性的化合物的初始对接研究在硅片2-取代烟酸乙酯衍生物的SIRT1抑制潜力的评价进行体外。开发并采用了一种声化学方法来更快地合成此类化合物。该方法涉及碘介导的β反应-烯氨基酯与烯丙醇在 DMSO 水溶液中，在温和条件下，在空气存在下。使用这种超声辅助方法合成了许多 2-取代的烟酸乙酯衍生物，产率达到可接受的水平。使用较便宜的碘和水介质、更温和的反应条件和更短的反应时间是当前方法的主要优点。所有合成的化合物在体外测试了它们的SIRT1抑制潜力，当其中一些表现出良好的活性时，化合物3g是其中最好的。对接研究表明，3g的稠合内酯环在与 SIRT1的硅相互作用中起关键作用，通过氢键的形成。体外和计算机研究的总体结果表明，化合物3g是进一步药理学研究的初始命中分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131069

文献信息

• IBX mediated reaction of β-enamino esters with allylic alcohols: a one pot metal free domino approach to functionalized pyridines
  作者：Narendar Reddy Gade、V. Devendram、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c3cc44274h

  日期：——

  IBX facilitated the reaction of beta-enamino esters with allylic alcohols affording a direct, one-pot and metal free synthesis of functionalized pyridines including 2-substituted nicotinic acids, densely substituted pyridines and precursors of azafluorenones. The methodology also afforded the racemic pyridine core of cyclothiazomycin.

  IBX促进了β-烯氨基酯与烯丙醇的反应，从而提供了直接，一锅又无金属的官能化吡啶合成，包括2-取代的烟酸，稠密的吡啶和氮杂芴酮的前体。该方法还提供了环噻唑的消旋吡啶核。