acetylsalicylic acid-L-alanine methyl ester | 908368-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetylsalicylic acid-L-alanine methyl ester
• CAS: 908368-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: MGPJFBDOQSSMGJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylsalicylic acid-L-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Development of a Prodrug of Salicylic Acid, Salicylic Acid-l-alanine Conjugate, Utilizing Hydrolysis by Rabbit Intestinal Microorganisms

  摘要：

  在兔子上研究了水杨酸-L-丙氨酸结合物（水杨丙氨酸）口服、静脉注射、盲肠内和直肠给药（分别为60、10、5和5 mg kg−1，以水杨酸当量计）后的水解情况。口服给药水杨丙氨酸后2小时在血液中检测到水杨酸，并在10小时达到最大浓度，而水杨丙氨酸则迅速消除。相比之下，静脉注射水杨丙氨酸后仅发现未改变的水杨丙氨酸，这表明水杨丙氨酸的预系统解结合作用。在带有完整肠系膜静脉血收集的肠道原位袋准备中，未识别出水杨丙氨酸的肠粘膜解结合作用。在盲肠内给药水杨丙氨酸后，立即在盲肠中发现大量水杨酸的形成。在兔子口服硫酸卡那霉素预处理后，观察到在盲肠内给药水杨丙氨酸后水杨酸形成显著抑制，表明肠道微生物负责水杨丙氨酸的生物转化。将水杨丙氨酸与肠道内容物进行体外培养，发现其水解的主要来源是后肠。因此，在直肠给药水杨丙氨酸后，水杨酸的血液浓度显著延长，这表明水杨丙氨酸作为水杨酸的前药具有潜在的有用性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03609.x
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 2-羟基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 acetylsalicylic acid-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides

  摘要：

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0079-5