3-Methoxy-isochroman-5-carboxylic acid methyl ester | 194535-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Methoxy-isochroman-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 194535-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VSZQMLNBHDXGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-isochroman-5-carboxylic acid methyl ester 在 <1,5-HDRhCl>2 、 Amberlite IR-120(H⁺) 、 四氢化-11-脱氧皮质醇 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4aR,5S,8aR)-3-Isopropoxy-octahydro-isochromene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷缩醛的内环和外环裂解之比取决于端基异构体、温度、苷元基团和溶剂

  摘要：

  研究了几种具有高效摩尔浓度的分子内亲核试剂的顺式融合十氢萘苷，以确定特定酸催化溶剂分解反应中环内和环外裂解之间的比率。允许区分内环或外环裂解的分子设计是各个氧代碳鎓离子中间体的对称性和不对称性。分子探针的合成包括从已知化合物开始的八个步骤，并通过具有三种不同氧化态功能化的关键中间体进行。晶体结构证实了探针的相对立体化学。在所有反应条件下都发现了 β-吡喃糖苷的可量化百分比的内环裂解，而 α-吡喃糖苷仅显示外环裂解。β-吡喃糖苷的环内裂解百分比取决于温度、苷元基团和溶剂。在较低温度下，内环裂解增加。内环和外环的 ΔH⧧ 和 ΔS⧧...

  DOI：

  10.1021/ja963807t
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-Methoxy-isochroman-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷缩醛的内环和外环裂解之比取决于端基异构体、温度、苷元基团和溶剂

  摘要：

  研究了几种具有高效摩尔浓度的分子内亲核试剂的顺式融合十氢萘苷，以确定特定酸催化溶剂分解反应中环内和环外裂解之间的比率。允许区分内环或外环裂解的分子设计是各个氧代碳鎓离子中间体的对称性和不对称性。分子探针的合成包括从已知化合物开始的八个步骤，并通过具有三种不同氧化态功能化的关键中间体进行。晶体结构证实了探针的相对立体化学。在所有反应条件下都发现了 β-吡喃糖苷的可量化百分比的内环裂解，而 α-吡喃糖苷仅显示外环裂解。β-吡喃糖苷的环内裂解百分比取决于温度、苷元基团和溶剂。在较低温度下，内环裂解增加。内环和外环的 ΔH⧧ 和 ΔS⧧...

  DOI：

  10.1021/ja963807t