2-benzyl-3-isopropyl-4-isoxazoline | 439129-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-isopropyl-4-isoxazoline
• 英文别名: (±)-2-benzyl-3-isopropyl-2,3-dihydroisoxazole；2-benzyl-3-propan-2-yl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 439129-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OLGIIYFZFWZWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-isopropyl-4-isoxazoline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (±)-2-benzyl-3-isopropylisoxazolidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的硼氢化-氧化反应合成3-取代的异恶唑烷-4-醇。

  摘要：

  异恶唑烷代表了非常重要的一类含N / O的杂环，它们被用作合成更复杂的环状和非环状化合物（包括各种生物活性分子）的关键中间体。在这里，我们提出了一种针对3取代的异恶唑烷-4-醇的C-3 / 4-顺式和C-3 / 4-反式异构体的快速且高度立体选择性的方法。该策略依赖于4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑与碱性过氧化氢的高度区域和反式立体选择性硼氢化反应。连续的氧化/还原途径，依次采用Dess-Martin高碘烷和ʟ-selectride进行C-3 / 4-反式的转化异恶唑烷环的相对构型。该方法的重要性在于其从易得的C-烷基/芳基-硝基化合物开始的变异性和适用性，以简化各种4-羟基异恶唑烷的合成。与3-羟基吡咯烷的相似性无疑使4-羟基异恶唑烷在药物发现中成为重要且有价值的结构片段。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.112
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-isopropyl-isoxazolidin-5-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzyl-3-isopropyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  八羰基二钴可促进4-异恶唑啉重排为acylaziridines：显着加快速率，并具有很高的底物耐受性。

  摘要：

  [反应：请参见文本]乙腈中的八钴二羰基八氧化二钴（Co（2）（CO）（8））在75摄氏度时触发4-异恶唑啉（1）的NO键裂解，从而使2-酰基氮丙啶的价数重排（2）。在不存在钴配合物的情况下，异恶唑啉在75摄氏度下稳定。

  DOI：

  10.1021/ol025906j

文献信息

• 4,5-Unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles in the synthesis of racemic 4-substituted isoxazolidine-5-carbonitriles
  作者：Daniela Beňadiková、Júlia Čurillová、Tomáš Lacek、Erik Rakovský、Ján Moncol'、Jana Doháňošová、Robert Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.093

  日期：2014.9

  The synthesis of novel types of the 4-hydroxy- and 4-bromosubstituted isoxazolidines is described. Dihydroxylation reactions of 4,5-unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles proceed from the less hindered side and provide the major 3,4-trans-isoxazolidine-4,5-diols in good yields. On the other hand, the hydroxybromination reaction of the model 3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole predominantly proceeds with 3,4-cis

  描述了新型的4-羟基和4-溴取代的异恶唑烷的合成。4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的二羟基化反应从受阻较小的一侧开始，并以良好的收率提供了主要的3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇。另一方面，模型3-苯基-2，3-二氢异恶唑的羟基溴化反应主要以3，4-顺式选择性进行。在存在TMSOTf的情况下，通过用TMSCN处理，由在C5处具有良好离去基团的异恶唑烷制备了异恶唑烷-5-腈。