4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylthiazolidine-2-thione | 1398409-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1398409-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 271.361
• InChiKey: UOGSOHXLVMMLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylthiazolidine-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的 2(3H)-噻唑硫酮的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200028
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的 2(3H)-噻唑硫酮的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 2(3H)-噻唑硫酮 3-5，并评估了酪氨酸酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。其中，3-甲基-4-苯基-2(3H)-噻唑硫酮(4a)显示出良好的酪氨酸酶抑制活性，甚至优于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸。从结构-活性的角度来看，虽然发现原型 3-5 中的酚羟基可能有助于清除 DPPH 自由基，但酪氨酸酶抑制的效力与酚部分的存在之间没有相关性. 计算机模拟 ADME-Tox 筛选显示，最有效的化合物 4a 的药物相似性和药物评分值显着高于曲酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200028