(E)-1-fluoro-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene | 76897-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-3-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 76897-03-5
• 化学式: C₉H₉FO₂S
• 分子量: 200.234
• InChiKey: BXRKMUVLNZWNHH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Fluoro-phenyl)-2-methanesulfonyl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-fluoro-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α,β-Unsaturated Sulfones by the Knoevenagel Method

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29213

文献信息

• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• Photocatalyst-free visible light driven synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and arylazo sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Shefali Jaiswal、P.K. Dutta、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151898

  日期：2020.5

  decarboxylative sulfono functionalization protocol has been explored for the synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and bench-stable arylazo sulfones. The latter have been utilized as sulfonyl radical precursors under blue LED irradiation along with Cs2CO3, air and KI to obtain the vinyl aryl sulfones as well as vinyl alkyl sulfones in moderate to excellent yields. Besides the non-photocatalytic conditions

  已经探索了一种无光催化剂的可见光介导的脱羧磺酰基官能化方案，用于从肉桂酸和稳定的芳基偶氮砜合成（E）-乙烯基砜。后者已与Cs 2 CO 3，空气和KI一起在蓝色LED辐射下用作磺酰基自由基前体，以中等至极好的收率获得了乙烯基芳基砜和乙烯基烷基砜。除了非光催化条件外，高生态可持续性，低成本，易于操作和易于获得乙烯基烷基砜等也是该开发方法必不可少的特性。
• HAPPER D. A. R.; STEENSON B. E., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 806-807
  作者：HAPPER D. A. R.、 STEENSON B. E.

  DOI：——

  日期：——