S-Ethyl benzyloxyethanethioate | 129320-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Ethyl benzyloxyethanethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-phenylmethoxyethanethioate
• CAS: 129320-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CYAIACPORYJZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Ethyl benzyloxyethanethioate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-Ethyl-2-<(piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine 、 二乙酸二丁基锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl (2R,3R,4E)-2-benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Optically Active anti-α,β-Dihydroxy Ester Derivatives

  摘要：

  通过在由α-苄氧基硫代酯衍生的两种非手性醛和硅烯醇醚之间进行不对称缩醛反应，并在由手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和二丁基二乙酸锡组成的手性促进剂存在下，制备具有优异对映选择性反-α,β-二羟基硫代酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1019
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 S-Ethyl benzyloxyethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama, Teruaki; Anan, Hideki; Shiina, Isamu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 388 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of stereocontrolled aldol coupling to synthesis of segments of immunosuppressants FK-506 and rapamycin
  作者：James D. White、Jörg Deerberg、Steven G. Toske、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.030

  日期：2009.8

  The sector comprising C24–C34 of FK-506 containing five of the stereogenic centers in this macrolide was synthesized from (−)-quinic acid. Aldol coupling of the C24–C34 unit with a methyl ketone representing C20–C23 of FK-506 proceeded with complete Felkin stereoselectivity to afford the C20–C34 portion of the immunosuppressant. A chelate transition state invoking coordination of a lithium enolate

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-1,2-Diol Units by Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1708

  日期：1994.6

  syn- and anti-1,2-Diol units were prepared by using asymmetric aldol reactions of the silyl enol ethers derived from α-alkoxythioacetic S-esters with aldehydes. In the presence of tin(II) triflate, a chiral diamine, and dibutyltin diacetate, (Z)-2-benzyloxy-1-ethylthino-1-(trimethylsiloxy)ethene reacted with aldehydes to afford the corresponding anti-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities, while syn-adducts were obtained from (Z)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene and aldehydes under the same reaction conditions. Thus, both diastereomers can be synthesized in excellent enantiomeric excesses by simply choosing the protective groups of the alkoxyl parts of the silyl enol ethers.

  通过利用α-烷氧基硫代乙酸S-酯与醛的不对称缩醛反应，制备了反式和顺式1,2-二醇单元。在存在三氟甲磺酸锡（II）、手性二胺和二丁基二乙酸锡的情况下，（Z）-2-苄氧基-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯与醛反应，以高收率生成具有优异非对映性和对映选择性相应的反式缩醛加合物，而顺式加合物则是在相同的反应条件下由（Z）-2-（叔丁基二甲基硅氧基）-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯和醛生成的。因此，通过简单地选择硅醇醚烷氧基部分的保护基团，即可以优异的对映选择性合成两种非对映体。
• White; Deerberg, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1919 - 1920
  作者：White、Deerberg

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of both diastereomers, including the α-alkoxy-β-hydroxy-β-methyl(phenyl) units, by chiral tin(II) Lewis acid-mediated
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe、Yumi Saito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85531-9

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective synthesis of both diastereomers, including the alpha-alkoxy-beta-hydroxy-beta-methyl(phenyl) units, was performed by using chiral tin(II) Lewis acid-mediated asymmetric aldol reactions of a-alkoxy silyl enol ethers with alpha-ketoesters. (S)-1-Propyl-2-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl))methyl]pyrrolidine (13), a new type of chiral diamine, was found to be effective as a chiral source in these reactions and also in the reactions of 2-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene (9) with aldehydes for the synthesis of optically active syn-a,p-dihydroxy thioester derivatives. (-)-2-C-Methyl-D-erythrono-1,4-lactone and (+)-2-C-methyl-L-threono-1,4-lactone were synthesized by using these reactions.
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4