(S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate | 143429-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(triisopropylsilanoxy)propanoate；(S)-ethyl 2-(triisopropylsiloxy)propanoate；ethyl (2S)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoate
• CAS: 143429-13-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: PQBZFXIJDQJJRP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 锂硼氢 、 ammonia borane 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1. Synthesis of the common C.1–C.13 hydrophobic domain of the B-type amphidinolides

  摘要：

  In this letter, the first of two in this issue, we describe the synthesis of the C.1-C.13 hydrophobic domain common to the B-type amphidinolides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00206-3
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1. Synthesis of the common C.1–C.13 hydrophobic domain of the B-type amphidinolides

  摘要：

  In this letter, the first of two in this issue, we describe the synthesis of the C.1-C.13 hydrophobic domain common to the B-type amphidinolides. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00206-3

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116954A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本发明涉及式(I)所示的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。
• Diastereoselective silylene transfer reactions to chiral enantiopure alkenes: effects of ligand size and substrate bias
  作者：Christina Z. Rotsides、K. A. Woerpel

  DOI：10.1039/c6dt04612f

  日期：——

  the stereoselective construction of compounds containing carbon–silicon bonds. Despite their synthetic utility, the development of either an enantioselective or diastereoselective metal-catalyzed silylene transfer reaction, in which ligands on the metal catalyst control stereoselectivity, has not been achieved. In this article, we report that the structure of the alkene is the most important for controlling

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。
• Diastereofacial selectivity in the reaction of chiral N-trimethylsilyl imines with ester enolates: Preparation of trans-azetidin-2-ones in high stereocontrolled fashion.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio MartelIi、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00997-3

  日期：1996.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation, giving 3,4-disubstituted β-lactams with excellent trans-syn or trans-anti diastereoselectivity, is reported. The chiral information is included in the electrophilic partner of the condensation, nominally chiral α-, β-silyloxy- or alkoxy-N-trimethylsilyl-imines. The high diastereofacial selectivity is determined by the correct choice of the metal

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。