N-alpha-t-butoxycarbonyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol | 194932-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-alpha-t-butoxycarbonyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-2-ethoxy-1-[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 194932-35-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N₅O₅
• 分子量: 331.372
• InChiKey: ICLKUZVZLUTPMF-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-t-butoxycarbonyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 N-[(3S)-1-carbamimidoyl-2-ethoxypiperidin-3-yl]-2-[(3S)-3-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和口服可生物利用的凝血酶抑制剂的设计，合成和进化：掺有P3-P4内酰胺磺酰胺基团的P1-精氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960572n
• 作为产物：
  描述：

  阿加曲班杂质3 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-alpha-t-butoxycarbonyl-Ng-nitro-L-argininal ethyl cyclol
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和口服可生物利用的凝血酶抑制剂的设计，合成和进化：掺有P3-P4内酰胺磺酰胺基团的P1-精氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960572n

文献信息

• Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06342504B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明公开了肽醛，它们是凝血酶的强效和特异性抑制剂，其药用可接受的盐，药用可接受的组合物以及使用它们作为治疗哺乳动物病态血栓形成的方法。
• Novel and general method for the preparation of peptidyl argininals
  作者：Susan Y. Tamura、J. Edward Semple、Robert J. Ardecky、Pamela Leon、Steven H. Carpenter、Yu Ge、Brian M. Shamblin、Michael I. Weinhouse、William C. Ripka、Ruth F. Nutt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00777-0

  日期：1996.6

  general method for the synthesis of peptidyl argininals was developed which utilizes the novel building block Ng-nitro-L-argininal ethyl aminal·HCl. The final aldehyde structure is generated by hydrolysis of the peptidic aminal moiety and can be applied to highly functionalized peptidic structures. The method is amenable to the preparation of large quantities of enantiomerically pure peptidyl argininals

  开发了一种通用的肽基精氨酸合成方法，该方法利用了新型的结构单元N g-硝基-L-精氨酸乙基氨基缩醛·HCl。最终的醛结构是通过肽的氨基部分的水解产生的，并且可以应用于高度官能化的肽结构。该方法适合制备大量对映体纯的肽基精氨酸，并用于合成两种有效的凝血酶抑制剂。
• Design, Synthesis, and Evolution of a Novel, Selective, and Orally Bioavailable Class of Thrombin Inhibitors:  P1-Argininal Derivatives Incorporating P3-P4 Lactam Sulfonamide Moieties
  作者：J. Edward Semple、David C. Rowley、Terence K. Brunck、Theresa Ha-Uong、Nathaniel K. Minami、Timothy D. Owens、Susan Y. Tamura、Erick A. Goldman、Daniel V. Siev、Robert J. Ardecky、Stephen H. Carpenter、Yu Ge、Brigitte M. Richard、Thomas G. Nolan、Kjell Håkanson、Al Tulinsky、Ruth F. Nutt、William C. Ripka

  DOI：10.1021/jm960572n

  日期：1996.1.1