(1S,2R,3R,4R,5S,10S,11R)-(+)-4-butyryl-5-hydroxy-8-azatetracyclo<9.2.1.02,1.03,8>tetradec-12-en-9-one | 142009-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5S,10S,11R)-(+)-4-butyryl-5-hydroxy-8-azatetracyclo<9.2.1.02,1.03,8>tetradec-12-en-9-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5S,10S,11R)-(+)-4-butyryl-5-hydroxy-8-azatetracyclo<9.2.1.0^2,1.0^3,8>tetradec-12-en-9-one
• CAS: 142009-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FVIGCWTUFPFXMO-WRQHHUPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S,10S,11R)-(+)-4-butyryl-5-hydroxy-8-azatetracyclo<9.2.1.02,1.03,8>tetradec-12-en-9-one 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7S,8R,8aR)-(+)-7-hydroxy-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-(+)-4-<2'-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-5-(2''-oxopentyl)-4-azatricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(1S,2R,3R,4R,5S,10S,11R)-(+)-4-butyryl-5-hydroxy-8-azatetracyclo<9.2.1.02,1.03,8>tetradec-12-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Kontani, Tohru; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 15 - 24
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kontani, Tohru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——