(E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol | 104700-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol
• 英文别名: (S,E)-(tert-butyl) 2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；(E)-3-{(2S)-1-(t-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl}-2-propen-1-ol；2-(3-hydroxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 104700-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: GFDMXIPKRUOHDE-STUBTGCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl [(E)-3-[(2S)-1-[2-(4-methylphenyl)sulfonylacetyl]pyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基化立体选择性合成 (-)-Trachelanthamidine

  摘要：

  已经开发了 (-)-trachelanthamidine 的立体选择性合成，采用钯催化的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949605
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基化立体选择性合成 (-)-Trachelanthamidine

  摘要：

  已经开发了 (-)-trachelanthamidine 的立体选择性合成，采用钯催化的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949605

文献信息

• Dimeric IAP inhibitors
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20060194741A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Molecular mimics of Smac are capable of modulating apoptosis through their interaction with cellular IAPs (inhibitor of apoptosis proteins). The mimetics are based on a monomer or dimer of the N-terminal tetrapeptide of IAP-binding proteins, such as Smac/DIABLO, Hid, Grim and Reaper, which interact with a specific surface groove of LAP. Also disclosed are methods of using these peptidomimetics for therapeutic purposes. In various embodiments of the invention the Smac mimetics of the invention are combined with chemotherapeutic agents, including, but not limited to topoisomerase inhibitors, kinase inbhibitors, NSAIDs, taxanes and platinum containing compounds use broader language

  Smac的分子模拟物能够通过与细胞IAPs（凋亡抑制蛋白）的相互作用来调节凋亡。这些模拟物基于IAP结合蛋白的N端四肽单体或二聚体，如Smac/DIABLO、Hid、Grim和Reaper，它们与LAP的特定表面槽相互作用。还公开了利用这些肽类模拟物进行治疗目的的方法。在本发明的各种实施例中，本发明的Smac模拟物与化疗药物结合，包括但不限于拓扑异构酶抑制剂、激酶抑制剂、NSAIDs、紫杉醇和含铂化合物。
• IAP binding compounds
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20060025347A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  IAP binding molecules and compositions including these are disclosed. The IAP binding molecules interact with IAPs (inhibitor of apoptosis proteins) in cells and may be used to modify apoptosis in cells treated with such molecules. Embodiments of these compounds have a K d of less that 0.1 micromolar. Methods of using these IAP binding molecules for therapeutic, diagnostic, and assay purposes are also disclosed.

  IAP结合分子及其包含的组成物被公开。IAP结合分子与细胞中的IAP（凋亡抑制蛋白）相互作用，并可用于修改用此类分子处理的细胞的凋亡。这些化合物的实施例具有小于0.1微摩尔的Kd。还公开了使用这些IAP结合分子进行治疗、诊断和检测的方法。
• A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS
  作者：Toshio Moriwake、Shin-ichi Hamano、Daiya Miki、Seiki Saito、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.815

  日期：1986.5.5

  A combination of DIBAL-H with BF3·OEt2 has been demonstrated to be a promising agent for a selective 1,2-reduction of γ-amino-α,β-unsaturated esters, which, otherwise, is difficult to realize and provides the route to potent chiral building blocks from α-amino acids.

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。
• Stereocontrol in Asymmetric S_E′ Reactions of γ-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：David R. Williams、Bruce A. Atwater、Seth A. Bawel、Pucheng Ke、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/ol403351x

  日期：2014.1.17

  Asymmetric SE′ reactions of (E)- and (Z)-γ-substituted-α,β-unsaturated aldehydes have been studied for the stereocontrolled preparation of nonracemic alcohols. Mild exchange reactions of allylic stannanes provide access to chiral 1,3-bis(tolylsulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3-diaza-2-borolidines. These reagents display reactivity with the γ-substituted α,β-unsaturated aldehydes, which is characterized by

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。
• Highly diastereoselective synthesis of (−)-petasinecine via Ireland-Claisen-type rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Mazin Shanyoor

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88100-w

  日期：1993.10

  A highly diastereoselective synthesis of petasinecine from L-proline via an Ireland-Claisen-type rearrangement (5 -> 7; Scheme 1) is described.

  描述了通过爱尔兰-克莱森型重排从L-脯氨酸高度非对映选择性地合成petasinecine（5-> 7；方案1）。