2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
• 英文别名: 6-diethoxyphosphoryl-1-(6-diethoxyphosphoryl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₂O₈P₂
• 分子量: 558.505
• InChiKey: LELKSAORXWALNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2,2'-Dihydroxy-6'-phosphono-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Jaffres, Paul-Alain; Bar, Nathalie; Villemin, Didier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2083 - 2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-bis(diethylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  手性冠醚柱状层状镧系元素膦酸盐

  摘要：

  一种新的手性桥接配体 2,2'-五乙二醇-1,1'-联萘-6,6'-双（膦酸），通过五个步骤以 40.7% 的总产率合成，并用于生成单晶第一个具有手性冠醚柱的多孔镧系元素膦酸盐。单晶和粉末 X 射线晶体学证实，这些手性冠醚修饰的层状固体在去除其包含的客体分子后仍保留其骨架结构，并用作可用于批量手性分离的多孔固体的结构模型。

  DOI：

  10.1021/ja027892i

文献信息

• Chiral Porous Hybrid Solids for Practical Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0348344

  日期：2003.9.1

  Chiral porous zirconium phosphonates containing Ru-BINAP-DPEN moieties were synthesized via a molecular building-block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids were used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high ee values of up to 99.2%.

  含有 Ru-BINAP-DPEN 部分的手性多孔膦酸锆是通过分子构建块方法合成的，并通过各种技术进行表征，包括 TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR 和微量分析。这些杂化固体用于芳香酮的对映选择性多相不对称氢化，具有高达 99.2% 的非常高的 ee 值。这些固体催化剂还可以轻松回收和重复使用八次，而不会损失活性和对映选择性。这种分子构建块方法的现成可调性将允许优化这些混合材料，并有望导致其他实用的非对称非对称催化剂。
• Chiral porous metal phosphonates for heterogeneous asymmetric catalysis
  申请人：——

  公开号：US20040192543A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Chiral porous zirconium phosphonates containing metal complex moieties are provided, synthesized via a molecular building block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids may be used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high e.e. values of up to 99.2%. Similarly prepared chiral porous solids may be used for asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters with e.e.'s of up to 95%. The solid catalysts can also be easily recycled and reused multiple times without the loss of activity and enantioselectivity. Ready tunability of such a molecular building block approach allows the optimization of these hybrid materials to provide practically useful heterogeneous asymmetric catalysts.

  提供含有金属配合物基团的手性多孔氧化锆膦酸盐，通过分子建筑模块方法合成，并通过多种技术进行表征，包括TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR和微量分析。这些混合固体可用于对芳香酮进行手性选择性的非均相不对称加氢，其对映体过量值高达99.2%。类似地制备的手性多孔固体可用于对β-酮酯进行不对称加氢，其对映体过量值可高达95%。这种固体催化剂还可以轻松回收和多次重复使用，而不会丧失活性和手性选择性。这种分子建筑模块方法的便捷可调性允许优化这些混合材料，提供实用的非均相手性催化剂。
• Highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids
  作者：Helen L. Ngo、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b302637j

  日期：——

  Polar phosphonic acid-derived Ru-BINAP systems were used to catalyze asymmetric hydrogenation of β-keto esters in room temperature ionic liquids (RTILs) with complete conversions and ee values higher than those obtained from homogeneous reactions in MeOH (up to 99.3%), and were recycled by simple extraction and used for four times without the loss of activity and enantioselectivity.

  极性磷酸衍生的Ru-BINAP体系用于在常温离子液体（RTILs）中催化β-酮酯的不对称氢化，获得了完全转化率和比在甲醇中均相反应得到的更高的ee值（高达99.3%），并通过简单提取回收，循环使用了四次，未损失活性和选择性。
• Chiral, Porous, Hybrid Solids for Highly Enantioselective Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation ofβ-Keto Esters
  作者：Aiguo Hu、Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200351264

  日期：2003.12.15
• Jaffres, Paul-Alain; Bar, Nathalie; Villemin, Didier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2083 - 2089
  作者：Jaffres, Paul-Alain、Bar, Nathalie、Villemin, Didier

  DOI：——

  日期：——