tert-butyl N-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate | 1547460-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1547460-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₄
• 分子量: 283.176
• InChiKey: WOLHSJKSGPKMIA-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 3-(3-bromophenyl)allyl ester diethyl ester 、 tert-butyl N-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate 在 C₃₇H₃₄N₂O₃S 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (S,Z)-(4-(3-bromophenyl)hexa-2,5-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565