9-(4-氯苯基)菲 | 37842-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 9-(4-氯苯基)菲
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)phenanthrene
• CAS: 37842-69-6
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: ZGAFVMDDUCBXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  440.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-氯苯基)菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到9-Bromo-10-(4-chlorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种由公式1表示的新型环状化合物，以及包括该新型环状化合物并具有提高效率、低驱动电压和增强寿命特性的有机材料层的有机发光器件。

  公开号：

  US20190352270A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(4-氯苯基)菲
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚磺酰三氟甲磺酸酯的制备及其在钯催化交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  N,N'-二甲基-S,S-二芳基三氟甲磺酸锍可以通过用三氟甲磺酸甲酯处理相应的亚砜亚胺而容易地制备。在钯催化的 Sonogashira 型、Heck 型和 Suzuki 型交叉偶联反应中，此类盐可以使用易于获得的芳基源。在竞争实验中观察到高芳基转移选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202200828

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Hiroshi Kawai、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.2011.1050

  日期：2011.9.5

  Direct C–H bond arylation of arenes with aryltrimethylsilanes catalyzed by PdCl2 in the presence of CuCl2 as an oxidant has been developed. In addition to the role as the oxidant, CuCl2 is found to be necessary for the selective cross-coupling reaction.

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• An Active Palladium Colloidal Catalyst for the Selective Oxidative Heterocoupling of (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Vaibhav Sable、Karan Maindan、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201800358

  日期：2018.9.4

  A highly selective oxidative heterocoupling protocol for (hetero)aryl boronic acids with an active palladium colloidal catalyst was developed. The judicious choice of electronically different aryl boronic acids made possible such couplings under mild conditions, with air as oxidant, while embracing a wide substrate scope. This successful approach further allowed the development of a unique one‐pot

  开发了一种具有选择性钯胶体催化剂的（杂）芳基硼酸的高选择性氧化杂化方案。明智地选择电子不同的芳基硼酸使得在温和条件下以空气作为氧化剂进行此类偶联成为可能，同时涵盖了广泛的底物范围。这种成功的方法进一步允许开发一种独特的单罐顺序氧化杂化/铃木-宫浦交叉偶联串联工艺，以获取取代的三联苯。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。