(E)-3-methyldodec-2-enyl chloride | 256480-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-3-methyldodec-2-enyl chloride
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-methyl-2-dodecene；(E)-3-methyl-2-dodecenyl chloride；(E)-1-chloro-3-methyldodec-2-ene
• CAS: 256480-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₅Cl
• 分子量: 216.794
• InChiKey: VXHYNIVEFXACNZ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyldodec-2-enyl chloride 在 sodium azide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine via a novel SN2′ type reaction mediated by a thioether carbanion

  摘要：

  A stereoselective synthesis of sphingadienine 3 as a new analogue of sphingosine has been achieved by a novel copper-catalyzed S(N)2' type homoallylic coupling reaction between an allylic mesylate and a thioether-stabilized allylic carbanion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01885-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 四氯化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-methyldodec-2-enyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f

文献信息

• Efficient stereocontrolled synthesis of sphingadienine derivatives
  作者：Teiichi Murakami、Reiko Hirono、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.066

  日期：2005.9

  Sphinga-4,8-dienines, principal long-chain bases of glycolipids in plants and fungi, were efficiently synthesized from l-serine. Hydrozirconation of pentadec-5-en-1-ynes followed by ZnBr2-catalyzed addition to Garner's aldehyde afforded protected sphinga-4,8-dienines stereoselectively. The (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-sphingadienine derivative was then coupled with 2(R)-acetoxypalmitic acid derivative prepared

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。