(Z)-3-(heptadecanoyloxy)-2-((3-(1-(octadec-9-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate | 1353897-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (Z)-3-(heptadecanoyloxy)-2-((3-(1-(octadec-9-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-[triazole(oleoyl)]-sn-glycero-3-phosphocholine
• CAS: 1353897-92-3
• 化学式: C₄₇H₈₉N₄O₈P
• 分子量: 869.219
• InChiKey: UNZXNRXBOMGONX-ULOIKCHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  141.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-顺-9-十八碳烯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(heptadecanoyloxy)-2-((3-(1-(octadec-9-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  生物正交磷脂膜合成过程中功能性跨膜蛋白的自发重建。

  摘要：

  跨膜蛋白对于信号转导，转运和代谢至关重要，但是它们在合成膜中的重构通常具有挑战性。非酶促和化学选择性方法原位产生磷脂膜将是整合膜蛋白的有力工具。在此，描述了在仿生磷脂双层的从头合成过程中功能性整合膜蛋白的自发重建。该方法利用生物正交偶联反应从胶束增溶的蛋白质生成蛋白脂质体。该方法已成功用于将三种不同的跨膜蛋白重构为合成膜。这是使用非酶促化学合成磷脂制备蛋白脂质体的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201504339

文献信息

• Membrane Assembly Driven by a Biomimetic Coupling Reaction
  作者：Itay Budin、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/ja2076873

  日期：2012.1.18

  One of the major goals of synthetic biology is the development of non-natural cellular systems. In this work, we describe a catalytic biomimetic coupling reaction capable of driving the de novo self-assembly of phospholipid membranes. Our system features a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition that results in the formation of a triazole-containing phospholipid analogue. Concomitant assembly of membranes occurs spontaneously, not requiring preexisting membranes to house catalysts or precursors. The substitution of efficient synthetic reactions for key biochemical processes may offer a general route toward synthetic biological systems.