1-allyl-2-(allyloxy)-6-bromonaphthalene | 826994-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyl-2-(allyloxy)-6-bromonaphthalene
• 英文别名: 1-allyl-2-allyloxy-6-bromonaphthalene；Naphthalene, 6-bromo-1-(2-propenyl)-2-(2-propenyloxy)-；6-bromo-2-prop-2-enoxy-1-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 826994-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: WZVWWAPDOQOYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(allyloxy)-6-bromonaphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9-bromo-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 1-allyl-2-(allyloxy)-6-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Ashoke Chandra Deb、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.012

  日期：2004.12

  A fast, efficient and environmentally benign solvent-free procedure has been developed for microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support. Various bis-allyl ketones were prepared using this protocol.

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。
• Diversity-oriented approach to spirocycles with indole moiety via Fischer indole cyclization, olefin metathesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Venu Srinivas、Nimita G. Krishna

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.024

  日期：2015.1

  A range of aryl substituted spirocycles containing the indole moiety have been assembled through Claisen rearrangement, Fischer indole cyclization, ring-closing metathesis and the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Some of these molecules contain either a spirocyclic system or an indeno[1,2-b]indole framework, which is present in diverse bioactive targets. Here, we have used simple and readily

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。
• DIVERSITY ORIENTED APPROACH TO 9-ARYL-SUBSTITUTED NAPHTHOXEPINE DERIVATIVES VIA CLAISEN REARRANGEMENT, RING-CLOSING METATHESIS AND SUZUKI–MIYAURA CROSS-COUPLING AS KEY STEPS
  作者：Sambasivarao Kotha、Venu Srinivas、Nimita G. Krishna

  DOI：10.3987/com-12-s(n)89

  日期：——

  A novel route to a variety of 9-aryl-substituted naphthoxepine derivatives is described starting with 6-bromo-2-naphthol via Claisen rearrangement (CR), ring-closing metathesis (RCM) and Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling as key steps.