ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate | 146967-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 146967-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: DEKZJDOAIKRXAI-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Tse, Allan; Charron, Marie, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 417 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-乙氧羰基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in glycosylation reactions: Synthesis of β-D and β-L dideoxycytidine analogues

  摘要：

  Expeditious and diastereoselective total syntheses of the antiviral agents, beta-L-ddC, beta-L-5FddC and beta-D-5FddC have been achieved in four steps from commercially available R-(-)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic and its 2S isomer respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01653-y