N-allyl-2-bromobenzenesulfonamide | 851297-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 851297-52-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD08869040
• 分子量: 276.154
• InChiKey: DZDAWAHGZGVHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  367.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromobenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Lactams and Sultams by a Cascade Ring-Closure Metathesis/Isomerization and Subsequent Radical Cyclization

  摘要：

  从易得的底物出发，设计了一种新的一步法程序来制备多环内酰胺和内磺酰胺。通过环闭重排和随后由钌氢复合物促进的异构化，获得的2-吡咯啉可以进行自由基环化，良好产率地生成多环内酰胺。该过程成功应用于双丙烯基磺酰胺，生成相应的内磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862386
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到N-allyl-2-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和X射线晶体学分析

  摘要：

  在本文中，公开了新型化合物的设计，合成，X射线晶体学分析和HIV-1蛋白酶抑制活性。化合物28 - 30，32，35，和40被合成并发现是HIV-1蛋白酶的抑制剂。它们合成中的关键步骤涉及一个不寻常的内自由基环化过程。为了确定最佳效能，上述化合物中三个不对称中心的绝对立体化学已确定为（4 S，2'R，3 'S）。X射线晶体学分析已用于确定抑制剂与HIV-1蛋白酶的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm200778q

文献信息

• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015092713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• Regioselectivity in the Intramolecular Heck Reaction of a Series of Cyclic Sulfonamides: An Experimental and Computational Study
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans、Isabel Rozas、Ibon Alkorta

  DOI：10.1002/chem.201201359

  日期：2012.10.15

  Regioselectivity in the intramolecular Heck reaction of a series of N‐sulfonyl‐2,5‐dihydro‐3‐substituted pyrroles was studied. These substrates are unbiased in terms of the formed ring size of the new heterocycle. Results indicate that high levels of regioselectivity are observed under a range of conditions, and that there is an underlying propensity for carbon–carbon bond formation at the most hindered

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。
• Ammonium formate-based one-pot reductive Heck reactions for the construction of cyclic sulfonamides
  作者：Aisha Khalifa、Lorna Conway、Kimberly Geoghegan、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.053

  日期：2017.11

  A modified method is reported for the conversion of unsaturated sulfonamides into their cyclic saturated counterparts. This method utilises a single palladium catalyst for an intramolecular Heck reaction and subsequent transfer hydrogenation, which is achieved in one-pot following the addition of ammonium formate. Accordingly, a range of fourteen structural variations are reported and under optimal

  报道了一种改进的方法，用于将不饱和磺酰胺转化为其环状饱和对应物。该方法利用一种单一的钯催化剂进行分子内Heck反应和随后的转移氢化，这是在添加甲酸铵后一锅内完成的。因此，报道了十四种结构变化的范围，并且在最佳条件下以通常良好至优异的产率生成加合物。值得注意的是，在化合物28和29的情况下，可以实现对差异取代的二烯的区分，并且仅观察到该过程在空间上受阻更大的前体32下失败。
• Selective generation of quaternary all-carbon-centres through Heck-cyclisations: synthesis of mesembrane
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Kimberly Geoghegan、Nicolas Méral、Paul Evans

  DOI：10.1039/b923175g

  日期：——

  Described is an observation that the intramolecular Heck reaction of a trisubstituted alkene proceeds with high regioselectivity and leads to the preferential formation of a quaternary all-carbon-centre. This observation was subsequently applied in a short synthesis of (±)-mesembrane.

  描述了三取代烯烃的分子内 Heck 反应以高区域选择性进行并导致优先形成四元全碳中心的观察结果。这一观察结果随后被应用于(±)-膜的简短合成。