5-methylene-6-spirocyclohexanetetrahydropyran-2-ol | 194733-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-methylene-6-spirocyclohexanetetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5-Methylidene-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-ol
• CAS: 194733-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LGCXUBARPPZCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-6-spirocyclohexanetetrahydropyran-2-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-methylene-6-spirocyclohexanetetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃的合成：丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的区域选择性钌催化的CC偶联反应。

  摘要：

  在钌（II）催化剂RuCl（cod）（C（5）Me（5））存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的碳-碳偶联得以实现。偶联反应是高度区域选择性的，并导致HOCR（2）C（= CH（2））CH（2）CH（2）CHO异构体，环化后生成2-羟基-或2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃，分别在室温下或在80摄氏度下。它用于合成包含两个和三个四氢吡喃部分的分子。对各种prop-2-yn-1-ol的研究表明，炔丙基碳上的取代基对CC偶联的区域选择性有影响。在叔醇的情况下，该反应仅产生一种环状异构体，即2-烷氧基四氢吡喃，而对于仲醇，还获得了线性异构体。

  DOI：

  10.1021/jo982300t
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 烯丙醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-methylene-6-spirocyclohexanetetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃的合成：丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的区域选择性钌催化的CC偶联反应。

  摘要：

  在钌（II）催化剂RuCl（cod）（C（5）Me（5））存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的碳-碳偶联得以实现。偶联反应是高度区域选择性的，并导致HOCR（2）C（= CH（2））CH（2）CH（2）CHO异构体，环化后生成2-羟基-或2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃，分别在室温下或在80摄氏度下。它用于合成包含两个和三个四氢吡喃部分的分子。对各种prop-2-yn-1-ol的研究表明，炔丙基碳上的取代基对CC偶联的区域选择性有影响。在叔醇的情况下，该反应仅产生一种环状异构体，即2-烷氧基四氢吡喃，而对于仲醇，还获得了线性异构体。

  DOI：

  10.1021/jo982300t

文献信息

• Ruthenium catalysed formation of 2-alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans
  作者：Sylvie Dérien、Beatriz Gomez Vicente、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a702799k

  日期：——

  The regioselective carbon–carbon coupling of prop-2-yn-1-ols with allyl alcohol is achieved in the presence of the ruthenium(II) catalyst RuCl(cod)(C 5 Me 5 ) and leads to either 2-hydroxy- or 2-allyloxy-5-methylenetetrahydropyrans.

  在钌(II)催化剂 RuCl(cod)(C 5 Me 5 ) 的存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇实现了区域选择性碳-碳偶联，并生成 2-羟基或 2-烯丙氧基-5-亚甲基四氢吡喃。
• Synthesis of 2-Alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans: A Regioselective Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling Reaction of Prop-2-yn-1-ols with Allyl Alcohol
  作者：Sylvie Dérien、Loïc Ropartz、Jacques Le Paih、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo982300t

  日期：1999.5.1

  The carbon-carbon coupling of prop-2-yn-1-ols with allyl alcohol is achieved in the presence of the ruthenium(II) catalyst RuCl(cod)(C(5)Me(5)). The coupling reaction is highly regioselective and leads to the HOCR(2)C(=CH(2))CH(2)CH(2)CHO isomer and, after cyclization, to either 2-hydroxy- or 2-alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans, at room temperature or at 80 degrees C, respectively. It is used for

  在钌（II）催化剂RuCl（cod）（C（5）Me（5））存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的碳-碳偶联得以实现。偶联反应是高度区域选择性的，并导致HOCR（2）C（= CH（2））CH（2）CH（2）CHO异构体，环化后生成2-羟基-或2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃，分别在室温下或在80摄氏度下。它用于合成包含两个和三个四氢吡喃部分的分子。对各种prop-2-yn-1-ol的研究表明，炔丙基碳上的取代基对CC偶联的区域选择性有影响。在叔醇的情况下，该反应仅产生一种环状异构体，即2-烷氧基四氢吡喃，而对于仲醇，还获得了线性异构体。