2-cyano-6-methylaminobenzothiazole | 934270-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyano-6-methylaminobenzothiazole
• 英文别名: 6-(methylamino)benzo[d]-thiazole-2-carbonitrile；6-methylamino-benzothiazole-2-carbonitrile；6-(Methylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 934270-86-7
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: NMQHBLUQMOYNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-methylaminobenzothiazole 生成 6-(3-phenylpropylamino)-2-cyanobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel luciferin derivatives

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：[其中R1和R2代表氢原子，C1-6烷基或由以下式（A）表示的基团：[其中X1和X2代表氢原子或表示为—N（R3）（R4）的基团（R3和R4代表氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基基团或C1-6烷氧羰基基团）；n表示1到6的整数]，但R1和R2不能同时表示氢原子），这是一种作为荧光素酶底物的新型荧光素衍生物。

  公开号：

  US20070155806A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 在 硫酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到2-cyano-6-methylaminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel luciferin derivatives

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：[其中R1和R2代表氢原子，C1-6烷基或由以下式（A）表示的基团：[其中X1和X2代表氢原子或表示为—N（R3）（R4）的基团（R3和R4代表氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基基团或C1-6烷氧羰基基团）；n表示1到6的整数]，但R1和R2不能同时表示氢原子），这是一种作为荧光素酶底物的新型荧光素衍生物。

  公开号：

  US20070155806A1

文献信息

• Aminoluciferins as Functional Bioluminogenic Substrates of Firefly Luciferase
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/asia.201000873

  日期：2011.7.4

  Herein, we describe a design concept for functional bioluminogenic substrates based on the aminoluciferin (AL) scaffold, together with a convenient, high‐yield method for synthesizing N‐alkylated ALs. We confirmed the usefulness of ALs as bioluminogenic substrates by synthesizing three probes. The first was a conjugate of AL with glutamate, Glu–AL. When Glu–AL, the first membrane‐impermeable bioluminogenic

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。
• Luciferin Amides
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20140193340A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This disclosure relates to luciferin amides of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to detect fatty acid amide hydrolase activities in vitro, in live cells, or in vivo.

  这项披露涉及下面所示的式(I)的荧光素酰胺：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于检测体外、活细胞或体内的脂肪酸酰胺水解酶活性。
• Robust Light Emission from Cyclic Alkylaminoluciferin Substrates for Firefly Luciferase
  作者：Gadarla Randheer Reddy、Walter C. Thompson、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/ja104525m

  日期：2010.10.6

  Firefly luciferase utilizes the chemical energy of ATP and oxygen to convert its substrate, D-luciferin, into an excited-state oxyluciferin molecule. Relaxation of this molecule to the ground state is responsible for the yellow-green light emission. Synthetic cyclic alkylaminoluciferins that allow robust red-shifted light emission with the modified luciferase Ultra-Glo are described. Overall light

  萤火虫荧光素酶利用 ATP 和氧气的化学能将其底物 D-荧光素转化为激发态氧化荧光素分子。该分子松弛到基态是黄绿色光发射的原因。描述了合成的环状烷基氨基荧光素，它允许使用经修饰的荧光素酶 Ultra-Glo 发出强烈的红移光。总体光发射高于无环烷基氨基荧光素、氨基荧光素和天然底物 D-荧光素。
• Spectroscopic Properties of Amine-substituted Analogues of Firefly Luciferin and Oxyluciferin
  作者：Michio Kakiuchi、Soichiro Ito、Minoru Yamaji、Vadim R. Viviani、Shojiro Maki、Takashi Hirano

  DOI：10.1111/php.12654

  日期：2017.3

  fluorescence maxima of the luciferin analogues and the corresponding oxyluciferin analogues in a solvent were well correlated to each other. Based on the obtained data, the polarity of a luciferase active site was explained. As a result, the maximum wavelength of bioluminescence for a luciferin analogue was readily predicted by measuring the photoluminescence of the luciferin analogue in place of that of

  基于吸收和荧光测量，研究了在C6'位置具有胺取代基（NH2，NHMe和NMe2）的萤火虫荧光素和氧荧光素类似物的光谱和光物理性质。通过DFT和TD-DFT计算研究了它们的π电子性质。这些化合物显示出具有良好量子产率的荧光溶剂变色。取代基的给电子强度的增加导致荧光最大值的红移。荧光素类似物和相应的氧化荧光素类似物在溶剂中的荧光最大值彼此之间具有良好的相关性。基于获得的数据，说明了萤光素酶活性位点的极性。因此，通过测量荧光素类似物的光致发光代替相应的氧化荧光素类似物的光致发光，可以容易地预测荧光素类似物的生物发光的最大波长。本文受版权保护。版权所有。
• US7524876B2
  申请人：——

  公开号：US7524876B2

  公开（公告）日：2009-04-28