1-((2R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 149774-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149774-38-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: GOSILTGZMOTJKM-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-[2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Selenium-controlled stereoselective synthesis of 2′-deoxynucleosides from glycals. A formal synthesis of AZT

  摘要：

  2'-Deoxynucleosides have been stereoselectively synthesized starting from glycals, using phenylselenenyl reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73571-4
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-((2R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Selenium-controlled stereoselective synthesis of 2′-deoxynucleosides from glycals. A formal synthesis of AZT

  摘要：

  2'-Deoxynucleosides have been stereoselectively synthesized starting from glycals, using phenylselenenyl reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73571-4

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-2′-phenylselenenyl-furanosyl nucleosides from glycals using electrophilic selenium reagents. Conversion into 2′-deoxynucleosides
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00697-2

  日期：1997.8

  nucleosides have been synthesized stereoselectively from glycals using selenium reagents, and converted into 2′-deoxynucleosides by treatment with tributyltin hydride. Some of the factors which affect the stereoselectivity of the reaction are the stereochemistry at position 3, the nature of the protecting groups, the phenylselenenyl reagent and the solvent.

  已经使用硒试剂从糖中立体选择性地合成了2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷，并通过氢化三丁基锡处理将其转化为2'-脱氧核苷。影响反应的立体选择性的一些因素是3位的立体化学，保护基团的性质，苯基硒烯基试剂和溶剂。