(2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]pyrrolidine | 885462-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]pyrrolidine
• 英文别名: [(S)-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-[(2R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 885462-61-3
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃S₂Si
• 分子量: 609.97
• InChiKey: NSCXCKVTVOQZMC-BPOKRXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S')-α-(pyrrolidin-2-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  快速获取光学纯 2-(1-Hydroxybenzyl) 哌啶和吡咯烷

  摘要：

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(4-chlorobutylidene)-p-toluenesulfinamide 、 (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(2R,1'S)-N-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)]-2-[(2-p-tolylsulfinylphenyl)triisopropylsilyloxymethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  快速获取光学纯 2-(1-Hydroxybenzyl) 哌啶和吡咯烷

  摘要：

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926306

文献信息

• Quick Access to Optically Pure 2-(1-Hydroxybenzyl)piperidine and Pyrrolidine
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1055/s-2006-926306

  日期：——

  Optically pure 2-(l-hydroxybenzyl)piperidine and pyrrolidine were prepared by reaction of oxygenated 2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanions with the appropriate chlorinated N-sulfinylimines followed by subsequent elimination of the sulfinyl groups. The main reaction is a tandem process involving nucleophilic addition of the sulfinylbenzyl carbanion to the C=N bond followed by intramolecular elimination

  光学纯的 2-(1-羟基苄基)哌啶和吡咯烷通过氧化的 2-(对甲苯基亚磺酰基)苄基碳负离子与适当的氯化 N-亚磺酰基亚胺反应，随后消除亚磺酰基来制备。主要反应是一个串联过程，包括将亚磺酰基苄基碳负离子亲核加成到 C=N 键上，然后通过生成的酰胺在分子内消除氯。配对的试剂（在它们各自的亚磺酰基部分表现出相同的构型）随着对两个新产生的手性碳的立体选择性的完全控制而演变。