(E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine | 72374-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-(1-phenylprop-1-ylidene)aniline；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-imine；(E)-4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)aniline；N-(1-phenylpropylidene)-4'-methoxyaniline；4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)aniline
• CAS: 72374-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FAJTVANROHKGST-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  347.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到7-methoxy-2-methyl-3-phenylquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氢N-掺入：轻度条件下喹喔啉N-氧化物的直接方法

  摘要：

  一种有效的合成喹喔啉N-氧化物的方法是通过C（sp 2）H和C（sp 3）H键功能化使简单的亚胺脱氢N-并入。整体转化涉及三个CH键的裂解。该反应易于处理并在温和条件下进行。简单易得的亚硝酸叔丁酯（TBN）被用作NO源。

  DOI：

  10.1002/anie.201406479
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 苯丙酮 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  S-手性亚磺酰胺为高度对映选择性的有机催化剂。

  摘要：

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062633+

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。